4,5,5-Trimethyl-1-oxido-2-(4-phenylmethoxyphenyl)imidazol-1-ium | 1026926-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5,5-Trimethyl-1-oxido-2-(4-phenylmethoxyphenyl)imidazol-1-ium
• CAS: 1026926-68-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: LWEAWPXEGPOYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-Trimethyl-1-oxido-2-(4-phenylmethoxyphenyl)imidazol-1-ium 在 亚硝酸异丙酯 、 sodium isopropylate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5-Dimethyl-1-oxido-2-(4-phenylmethoxyphenyl)imidazol-1-ium-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range

  摘要：

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。

  DOI：

  10.1039/b418707e
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one 在 ammonium hydroxide 、 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5,5-Trimethyl-1-oxido-2-(4-phenylmethoxyphenyl)imidazol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range

  摘要：

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。

  DOI：

  10.1039/b418707e