(4R,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane | 132956-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 132956-69-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: AKTQXGIWIPHDOK-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 copper(l) cyanide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-((S)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)octyl) 4-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  以D-甘露糖为手性池的立体选择性全合成芒果苷

  摘要：

  已从容易获得的D-甘露糖中以高度立体选择性的方式完成了芒果内酯的聚合全合成。以下方法（例如有机催化对映体选择性环氧化，闭环复分解和Steglich酯化）已被用作关键步骤，这使该方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500103
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(4R,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  以D-甘露糖为手性池的立体选择性全合成芒果苷

  摘要：

  已从容易获得的D-甘露糖中以高度立体选择性的方式完成了芒果内酯的聚合全合成。以下方法（例如有机催化对映体选择性环氧化，闭环复分解和Steglich酯化）已被用作关键步骤，这使该方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500103

文献信息

• An enantio- and stereo-controlled synthesis of<scp>L</scp>-erythro- and<scp>D</scp>-threo-C₁₈-sphingosines via the anomalous version of the katsuki–sharpless asymmetric epoxidation reaction
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39910000820

  日期：——

  A new enantiocontrolled synthesis of L-erythro- and D-threo-sphingosines has been established starting from (R,R)- and meso-1,2-divinylethylene glycols via the anomalous version of the Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step.

  通过以Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应的异常版本作为关键步骤，从(R,R)-和内消旋-1,2-二乙烯基乙二醇出发，已经建立了L-赤型和D-苏型的神经酰胺的新颖对映选择性合成方法。