4R/S-benzyloxy-3S-methyl-1,2R/S-hexanediol | 138832-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4R/S-benzyloxy-3S-methyl-1,2R/S-hexanediol
• CAS: 138832-84-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: PRHISDBAXZIQRA-LMWSTFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R/S-benzyloxy-3S-methyl-1,2R/S-hexanediol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 过碘酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (4S,5R)-sitophilure
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, A. M.; Shpiro, N. A.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1992, vol. 325, # 1-3, p. 145 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-but-3-enyl acetate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 MFO dihydrate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 4R/S-benzyloxy-3S-methyl-1,2R/S-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil

  摘要：

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.

  DOI：

  10.1007/bf00961038

文献信息

• Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00961038

  日期：1991.11

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.
• Moiseenkov, A. M.; Shpiro, N. A.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1992, vol. 325, # 1-3, p. 145 - 147
  作者：Moiseenkov, A. M.、Shpiro, N. A.、Cheskis, B. A.、Chattopadkhaiya, S.、Buevich, A. V.

  DOI：——

  日期：——