Nα-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-(α-benzyloxy)glutamoyl]-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]ethyl]glycinamide | 511545-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-(α-benzyloxy)glutamoyl]-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]ethyl]glycinamide
• 英文别名: N^α-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-(α-benzyloxy)glutamoyl]-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]ethyl]glycinamide
• CAS: 511545-43-0
• 化学式: C₄₂H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 769.976
• InChiKey: WHTLEFMXRTYJIN-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  189.59
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-(α-benzyloxy)glutamoyl]-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]ethyl]glycinamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^α-[[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino]benzoyl]-L-γ-glutamyl]-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]ethyl]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤-γ-TRIS-脂肪酸偶联物的全合成

  摘要：

  描述了几种区域特异性合成甲氨蝶呤的亲脂性 γ-缀合物的途径。甲氨蝶呤-α-叔丁酯与甘氨酰-TRIS-(单-/二-/三-)棕榈酸酯偶联，然后用三氟乙酸裂解α-保护，得到目标甲氨蝶呤-γ-甘氨酰-TRIS-(单- /di-/tri-) 棕榈酸酯衍生物。制备了甲氨蝶呤-α-苄基-γ-甘氨酰-TRIS-三棕榈酸酯，但没有发现选择性裂解α-酯的方法。最后连接二氨基蝶啶基甲基部分的方法是成功的，但在最后一步中收率低。4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸与谷氨酰-γ-甘氨酰-TRIS-棕榈酸酯衍生物的偶联有效地提供了所需的缀合物。

  DOI：

  10.1071/ch02125
• 作为产物：
  描述：

  N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Nα-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-(α-benzyloxy)glutamoyl]-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]ethyl]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤-γ-TRIS-脂肪酸偶联物的全合成

  摘要：

  描述了几种区域特异性合成甲氨蝶呤的亲脂性 γ-缀合物的途径。甲氨蝶呤-α-叔丁酯与甘氨酰-TRIS-(单-/二-/三-)棕榈酸酯偶联，然后用三氟乙酸裂解α-保护，得到目标甲氨蝶呤-γ-甘氨酰-TRIS-(单- /di-/tri-) 棕榈酸酯衍生物。制备了甲氨蝶呤-α-苄基-γ-甘氨酰-TRIS-三棕榈酸酯，但没有发现选择性裂解α-酯的方法。最后连接二氨基蝶啶基甲基部分的方法是成功的，但在最后一步中收率低。4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸与谷氨酰-γ-甘氨酰-TRIS-棕榈酸酯衍生物的偶联有效地提供了所需的缀合物。

  DOI：

  10.1071/ch02125