(S)-2-Hydroxy-butyraldehyde | 96243-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-butyraldehyde
• 英文别名: (2S)-2-hydroxybutanal
• CAS: 96243-33-3
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: UIKQNMXWCYQNCS-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 、 (S)-2-Hydroxy-butyraldehyde 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以35 mg的产率得到(3S,4R)-8-nonene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅式邻位和1,3-二醇立体定向制剂

  摘要：

  已经开发了一种容易的一锅合成方法，该方法可从市售对映纯羟基酯中以95％的立体异构体纯度提供邻位二醇和1,3-二醇。用DIBALH还原该酯，并用4-戊烯基溴化镁原位烷基化，在后处理后产生标题二醇，为非对映体对。这些对易于通过制备色谱分离，从起始原料中获得具有保留的立体异构体纯度的产物。该方法代表了许多普通天然产物的方便制备方法，例如cerambycid甲虫信息素和向双环缩醛树皮甲虫信息素的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.101
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基丁酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Hydroxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅式邻位和1,3-二醇立体定向制剂

  摘要：

  已经开发了一种容易的一锅合成方法，该方法可从市售对映纯羟基酯中以95％的立体异构体纯度提供邻位二醇和1,3-二醇。用DIBALH还原该酯，并用4-戊烯基溴化镁原位烷基化，在后处理后产生标题二醇，为非对映体对。这些对易于通过制备色谱分离，从起始原料中获得具有保留的立体异构体纯度的产物。该方法代表了许多普通天然产物的方便制备方法，例如cerambycid甲虫信息素和向双环缩醛树皮甲虫信息素的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.101

文献信息

• Preparation of optically pure L-2-hydroxyaldehydes with yeast transketolase
  作者：Franz Effenberger、Volker Null、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79121-0

  日期：1992.9

  L-2-Hydroxyaldehydes L-3 with a great variety of substituents in 3-position are obtained in good chemical and excellent optical yields by kinetic resolution in the transketolase-catalyzed reaction of racemic 2-hydroxyaldehydes with lithium hydroxypyruvate 4 where only the enantiomer (R)-3 reacts to 5-deoxy-D-xyluloses 5.

  L-2-羟基醛L- 3在3位上有很大的各种取代基以良好的化学和由外消旋2-羟基醛的转酮酶-催化反应动力学拆分良好的光学收率与锂羟基丙酮酸得到4，其中只对映异构体（R）-3与5-脱氧-D-木酮糖5反应。
• Practical one-pot stereospecific preparation of vicinal and 1,3-diols
  作者：Bjorn Bohman、Gavin R. Flematti、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.101

  日期：2017.1

  A facile one-pot synthesis providing vicinal diols and 1,3-diols in >95% stereoisomeric purity from commercially available enantiopure hydroxy esters has been developed. The esters were reduced with DIBALH and alkylated in situ with 4-pentenylmagnesium bromide, which after workup generated the title diols as diastereomeric pairs. These pairs were easily separated by preparative chromatography, affording

  已经开发了一种容易的一锅合成方法，该方法可从市售对映纯羟基酯中以95％的立体异构体纯度提供邻位二醇和1,3-二醇。用DIBALH还原该酯，并用4-戊烯基溴化镁原位烷基化，在后处理后产生标题二醇，为非对映体对。这些对易于通过制备色谱分离，从起始原料中获得具有保留的立体异构体纯度的产物。该方法代表了许多普通天然产物的方便制备方法，例如cerambycid甲虫信息素和向双环缩醛树皮甲虫信息素的中间体。