allyl 2-(furan-2-yl)-2-oxoacetate | 1246524-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-(furan-2-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: allyl 2-(2-furyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1246524-59-3
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: DKUAPJICXKDMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(furan-2-yl)-2-oxoacetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氧代羧酸酯的脱羧烯丙基化反应合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102584
• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到allyl 2-(furan-2-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  δ-烯基肟的构效关系研究；竞争性热反应，导致环硝酮和/或N-未取代的双环异恶唑烷

  摘要：

  C-芳基δ-烯基肟的热反应通过分子内肟环烯烃加成途径（IOOC）和/或通过氮杂苯丙氨酸环转移（APT）途径的环状硝酮，产生N-未取代的双环内酯，内酰胺和吡咯烷稠合的异恶唑烷；许多因素，包括芳基的性质，肟的几何形状以及肟和末端烯烃之间的连接基的结构，都对竞争产生了影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.005