[Acetyloxy(ethyl)boranyl] acetate | 91297-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [Acetyloxy(ethyl)boranyl] acetate
• CAS: 91297-15-3
• 化学式: C₆H₁₁BO₄
• 分子量: 157.962
• InChiKey: FXLLRBKSTKNRJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 溶剂黄146 生成 [Acetyloxy(ethyl)boranyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;HEBERT, N. C., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 255, N 2, 135-141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Normand C. Hébert

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87016-8

  日期：1983.10

  inhibited by sodium hydroxide. Acetic acid, however, removes the first ethyl group rapidly, followed by a slower removal of the second. The protonolysis of the third ethyl group requires elevated temperatures. The unusual reactivity of carboxylic acid toward protonolysis of triethylborane is attributed to the presence of both acidic and basic sites in close proximity. The effect of added reagents is also

  三乙基硼烷在室温下的水解非常缓慢，不受盐酸影响，但受氢氧化钠抑制。但是，乙酸可快速除去第一个乙基，然后较慢地除去第二个。第三乙基的质子分解需要升高的温度。羧酸对三乙基硼烷质子分解的异常反应性归因于紧邻的酸性和碱性位点的存在。还研究了添加试剂的作用。因此，诸如吡啶之类的碱抑制第一乙基的去除，而羟基溶剂，水以及强酸和碱阻碍第二乙基的质子分解。