3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one | 1242049-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1242049-82-6
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 393.873
• InChiKey: PQFIXSLSWAKGMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (+)-3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one 、 3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DNA-纤维素：用于不对称催化的经济，完全可回收且高效的手性生物材料。

  摘要：

  基于DNA的不对称催化的挑战是通过以共价，定性或非共价但稳定的方式掺入锚定在DNA上的小分子催化剂来在螺旋附近进行反应，以确保高水平的歧视。在这里，我们报道了第一代结合到纤维素基质上的基于DNA的催化剂。手性生物材料是可商购的，使用起来很简单，可以完全回收利用，并且在各种Cu（II）催化的不对称反应（包括Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应）中产生高水平的对映选择性。还报道了单程连续流工艺，该工艺在低催化剂负载下提供了快速转化和高对映选择性，从而为基于DNA的不对称催化领域提供了新的基准。

  DOI：

  10.1039/c4cc10190a

文献信息

• DNA-cellulose: an economical, fully recyclable and highly effective chiral biomaterial for asymmetric catalysis
  作者：Erica Benedetti、Nicolas Duchemin、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1039/c4cc10190a

  日期：——

  The challenge in DNA-based asymmetric catalysis is to perform a reaction in the vicinity of the helix by incorporating a small-molecule catalyst anchored to the DNA in a covalent, dative, or non-covalent yet stable fashion in order to ensure high levels of enantio-discrimination. Here, we report the first generation of a DNA-based catalyst bound to a cellulose matrix. The chiral biomaterial is commercially

  基于DNA的不对称催化的挑战是通过以共价，定性或非共价但稳定的方式掺入锚定在DNA上的小分子催化剂来在螺旋附近进行反应，以确保高水平的歧视。在这里，我们报道了第一代结合到纤维素基质上的基于DNA的催化剂。手性生物材料是可商购的，使用起来很简单，可以完全回收利用，并且在各种Cu（II）催化的不对称反应（包括Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应）中产生高水平的对映选择性。还报道了单程连续流工艺，该工艺在低催化剂负载下提供了快速转化和高对映选择性，从而为基于DNA的不对称催化领域提供了新的基准。
• Boersma, Arnold J.; Feringa, Ben L.; Roelfes, Gerard, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3346 - 3348
  作者：Boersma, Arnold J.、Feringa, Ben L.、Roelfes, Gerard

  DOI：——

  日期：——