1-(3-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene | 1361308-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene
• CAS: 1361308-37-3
• 化学式: C₆₈H₁₀O
• 分子量: 842.827
• InChiKey: GCWVQGIHXLLBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.39
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  单官能化氢富勒烯的高效Cu（OAc）2催化二聚反应，导致单键[60]富勒烯二聚体

  摘要：

  二聚体是女孩最好的朋友：标题反应可形成单键富勒烯二聚体，其化学收率极高，并且与高度溶于有机溶剂的各种官能团具有高度相容性。在空气中使用带有二甲基甲酰胺或乙腈作为添加剂的Cu（OAc）2催化剂是实现高效催化二聚的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201107505
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 3-甲氧基溴苄 在 丙烷-1-硫醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  超越PCBM：用于高效有机太阳能电池的甲氧基化1,4-双苄基[60]富勒烯加合物†

  摘要：

  有机太阳能电池主要基于共轭聚合物和经典的富勒烯衍生物PCBM，并且具有适度的开路电压（V oc）。V oc增加需要具有比PCBM高的LUMO的富勒烯受体。迄今为止，为此目的合成的大多数富勒烯衍生物要么不能实现PCBM所提供的高光电流，要么与用于高效有机太阳能电池的下一代低带隙共轭聚合物的相容性较差。在这里，我们报告了甲氧基化的1,4-双苄基富勒烯加合物的简便合成及其在共轭聚合物基太阳能电池中作为有效电子受体的应用。已发现甲氧基对于提高LUMO水平至关重要，因此对提高V oc至关重要。与母体1,4-双苄基富勒烯相比，更重要的是与PCBM比较。与经典的结晶聚合物P3HT一起使用时，最好的富勒烯1,4-双加合物比PCBM的功率转换效率提高约20％。当与高性能低带隙聚合物PTB7结合使用时，双加合物既增加了器件的开路电压，又保持了较传统的PCBM所提供的高光电流。我们还研究了10种不同的1,4-富

  DOI：

  10.1039/c5ta07688a

文献信息

• NaOH-Catalyzed Dimerization of Monofunctionalized Hydrofullerenes: Transition-Metal-Free, General, and Efficient Synthesis of Single-Bonded [60]Fullerene Dimers
  作者：Shirong Lu、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol301435m

  日期：2012.7.6

  NaOH-catalyzed homo- and cross-dimerizations of monofunctionalized hydrofullerenes are reported. Various single-bonded fullerene dimers were synthesized under mild reaction conditions with remarkably high yields. The use of a NaOH catalyst combined with tetrahydrofuran as a cosolvent under an air atmosphere is critical in achieving highly efficient catalytic dimerization.

  据报道，空前的，无过渡金属的NaOH催化的单官能化氢富勒烯的均二和交叉二聚反应。在温和的反应条件下以高产率合成了各种单键富勒烯二聚体。在空气气氛下使用与四氢呋喃结合的NaOH催化剂作为助溶剂对于实现高效催化二聚至关重要。
• Cu-Catalyzed C–H Amination of Hydrofullerenes Leading to 1,4-Difunctionalized Fullerenes
  作者：Weili Si、Shirong Lu、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol403573r

  日期：2014.1.17

  A novel and highly efficient Cu-catalyzed C-H amination of the monofunctionalized hydrofullerenes for the synthesis of 1,4-difunctional fullerenes has been reported. A new series of 1,4-fullerene derivatives having various monoamine addends were synthesized in good to high yields under mild reaction conditions. The controlled experiments revealed that the reaction proceeds through the formation of a fullerene monoradical as a key intermediate followed by coupling with an amine radical.