5-cyclopropylamino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 119354-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-cyclopropylamino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-5-(cyclopropylamino)-6,8-difluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 119354-68-6
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂N₄O₃
• 分子量: 418.443
• InChiKey: ZXWRHKNWHGNSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥比沙星杂质F(EP) 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-cyclopropylamino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. Part XIII. Regioselective displacement reactions of 1-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid with amine nucleophiles.

  摘要：

  研究了1-环丙基-5,6,7,8-四氟-4(1H)-氧代喹啉-3-甲酸乙酯(7)及其羧酸8与胺亲核试剂的置换反应。根据所选择的底物（7 或 8）和溶剂，亲核置换区域选择性地发生在 C-5 或 C-7 位置；这一发现允许将任选的亲核试剂优先引入到所需的C-5或C-7位置，或者引入具有所需亲核试剂组合的两个位置。利用这种区域选择性，我们制备了各种5-取代的6,7,8-三氟-和7-取代的5,6,8-三氟-1-环丙基-4(1H)-氧代喹啉-3-羧酸。此外，使用羧酸8的硼螯合衍生物有利于7-取代的5,6,8-三氟喹诺酮的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2390

文献信息

• 5-Substituierte Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0284935A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Die Erfindung betrifft 5-substituierte Chinolon-und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate der Formel (I) in welcher X, Y, R', R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及式(I)的5-取代喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其中X，Y，R'，R2和R3具有描述中所述的含义。制备它们的方法以及包含它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• PETERSEN, UWE;GROHE, KLAUS;SCHRIEWER, MICHAEL;SCHENKE, THOMAS;HALLER, ING+
  作者：PETERSEN, UWE、GROHE, KLAUS、SCHRIEWER, MICHAEL、SCHENKE, THOMAS、HALLER, ING+

  DOI：——

  日期：——
• SHIBAMORI, KOH-ICHIRO;EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;NISHIMURA, YOSHIR+, CHEM. AND PHARM. BELL., 38,(1990) N, C. 2390-2396
  作者：SHIBAMORI, KOH-ICHIRO、EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、NISHIMURA, YOSHIR+

  DOI：——

  日期：——