5-ethoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 332135-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-ethoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 5-ethoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside；ethyl 6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 332135-86-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₁₂
• 分子量: 490.505
• InChiKey: CEEOKVNFDMTKKG-ICGSVKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl-(E)-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强大的6-磷酸甘露糖类似物的设计用于溶酶体酶的功能化，以改善庞贝病的治疗

  摘要：

  在针对溶酶体贮积症的酶替代疗法（ERT）中改善治疗药物的传递是一项挑战。在这里，我们介绍了新型的甘露糖6-磷酸（M6P）类似物的合成，称为AMFAs，并在异头位置进行了酶接枝功能化。AMFA是非磷酸盐血清抗性衍生物，可有效结合不依赖阳离子的甘露糖6磷酸受体（CI-M6PR），这是将酶处理到溶酶体的主要途径。一种AMFA被用于改善溶酶体肌病Pompe疾病的治疗，在该疾病中酸性α-葡萄糖苷酶（GAA）存在缺陷。与Myozyme M6P重组GAA相比，AMFA嫁接在不含M6P的重组GAA上导致培养的成年Pompe成纤维细胞对GAA的吸收更高。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201607824
• 作为产物：
  描述：

  penta-O-acetyl-D-mannose 、 6-羟基己酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到5-ethoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS TARGETING THE CATION-INDEPENDENT MANNOSE 6-PHOSPHATE RECEPTOR

  摘要：

  这项发明涉及感兴趣产品和以高亲和力靶向无阳离子甘露糖6磷酸受体的化合物的结合物。该发明还涉及它们的应用，例如在酶替代疗法中的应用。

  公开号：

  US20120093795A1

文献信息

• Multivalency by Self-Assembly: Binding of Concanavalin A to Metallosupramolecular Architectures Decorated with Multiple Carbohydrate Groups
  作者：Michał J. Chmielewski、Eric Buhler、Jean Candau、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.201304511

  日期：2014.6.2

  sugar residues for multivalent interaction with the tetrameric lectin, concanavalin A (Con A). The grids are stable in water under physiological pH at a relatively high concentration, but dissociate readily at slightly more acidic pH or upon dilution below a certain threshold, in a type of on–off behavior. The carbohydrate‐decorated grids interact strongly and selectively with Con A forming triply supramolecular

  通过自组装来增加功能单元是获得新特性和功能的有力方法。尤其是，用识别基团修饰的成分的自组织会形成多价实体，并与多价靶标（例如蛋白质受体）牢固而选择性地结合。在这里，我们描述了一种有效的超分子单价化合价过程，该过程通过将单价成分自组织为定义明确的，网格状[2×2]四核复合物，该复合物带有八个糖残基，与四聚体凝集素，伴刀豆球蛋白进行多价相互作用A（骗局A）。网格在较高浓度的生理pH值下的水中是稳定的，但在较弱的pH值下或在稀释至一定阈值以下时易于分解，呈开-关行为。糖类修饰的网格与Con A强烈且选择性地相互作用，形成三重超分子生物杂交聚合物网络，这导致Con A从溶液中的高特异性相分离和准定量沉淀。化合价对凝集特性的显着影响通过比较网格与共价和非共价二价碳水化合物（L型单核锌络合物）支架。此处提供的结果提供了通过自组装产生定义的功能团和结合模式阵列的多价生成能力的原型说明。
• Use of perfluoroalkyl-containing metal complexes as contrast media in MR-imaging for visualization of plaque, tumors and necroses
  申请人：——

  公开号：US20030072713A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention relates to the use of perfluoroalkyl-containing metal complexes that have a critical micelle formation concentration <10 −3 mol/l, a hydrodynamic micelle diameter (2 Rh)>1 nm and a proton relaxivity in plasma (R 1 )>10 l/mmol·s) as contrast media in MR imaging for visualization of plaque, lymph nodes, infarcted and necrotic tissue and for independent visualization of necrotic tissue and tumor tissue.

  本发明涉及使用临界胶束形成浓度小于10-3mol/l，水动力学胶束直径（2Rh）大于1nm，血浆中质子弛豫时间（R1）大于10l/mmol·s的含有全氟烷基的金属配合物作为MR成像的对比介质，用于可视化斑块、淋巴结、梗死和坏死组织以及独立可视化坏死组织和肿瘤组织。
• Perfluoroalkyl-containing complexes with sugar radicals, process for their production and their use
  申请人：Schering AG

  公开号：US20020076379A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Perfluoroalkyl-containing complexes with sugar radicals of general formula I 1 in which R represents a monosaccharide or oligosaccharide radical that is bonded via the 1-OH position or 1-SH position, R f means a perfluorinated carbon chain, K is a metal complex, and Y and Z represent linker groups, are suitable for intravenous lymphography, for tumor diagnosis and for infarction and necrosis imaging.

  一般式I1的含有糖基团的全氟烷基配合物，其中R代表通过1-OH位置或1-SH位置键合的单糖或寡糖基团，Rf代表全氟碳链，K为金属配合物，Y和Z代表连接基团，适用于静脉淋巴造影、肿瘤诊断以及梗死和坏死成像。
• Galenical formulations
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030095924A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Abstract This invention describes galenical formulations that contain perfluoroalkyl-containing dye molecules and other perfluoroalkyl-containing substances. The new formulations are suitable as, i.a., contrast media for near-infrared diagnosis.

  摘要：本发明描述了含有全氟烷基染料分子和其他全氟烷基物质的药物制剂。这些新的制剂可用作近红外诊断的对比剂等。
• Compounds targeting the cation-independent mannose 6-phosphate receptor
  申请人：Garcia Marcel

  公开号：US08962573B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The invention relates to conjugates of products of interest including glycoproteins, nanoparticles, and imaging agents and of compounds of the general formula (1): that target the cation-independent mannose 6-phosphate receptor with a high affinity. The invention also relates to their applications, for instance in enzyme replacement therapies.

  本发明涉及目标产物的共轭物，包括糖蛋白、纳米颗粒和成像剂，以及具有高亲和力的无钙离子甘露糖6-磷酸受体靶向的通式（1）化合物的共轭物。本发明还涉及它们的应用，例如在酶替代疗法中的应用。