5,5-bis(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-one | 1299526-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-bis(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 5,5-Bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1299526-07-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LBXUETJCBLPMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-环戊烯酮 在 1-甲基吡咯烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2,5,5-tris(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷促进环烯酮与甲醛的高效串联 Morita-Baylis-Hillman/双交叉羟醛反应

  摘要：

  路易斯碱 N-甲基吡咯烷在水中作为 2 环戊烯-1-酮与甲醛水溶液之间串联反应的有效促进剂起作用。反应途径包括作为连续独立步骤的 MBH 反应和双交叉羟醛反应，以优异的收率提供新的 2,5,5-三（羟甲基）-2-环戊烯-1-酮。一系列环烯酮和 4-硝基苯甲醛类似地进行串联反应。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001612

文献信息

• Efficient Tandem Morita-Baylis-Hillman/Double Cross-Aldol Reaction between Cyclic Enones and Formaldehyde Promoted by N-Methylpyrrolidine
  作者：Krassimira P. Guerra、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/ejoc.201001612

  日期：2011.4

  The Lewis base N-methylpyrrolidine acts in water as an efficient promoter of tandem reactions between 2 cyclopenten-1-one and aqueous formaldehyde. The reaction pathway includes, as consecutive independent steps, a MBH reaction and a double cross-aldol reaction to furnish the new 2,5,5-tris(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-one in excellent yield. A range of cyclic enones and 4-nitrobenzaldehyde undergo

  路易斯碱 N-甲基吡咯烷在水中作为 2 环戊烯-1-酮与甲醛水溶液之间串联反应的有效促进剂起作用。反应途径包括作为连续独立步骤的 MBH 反应和双交叉羟醛反应，以优异的收率提供新的 2,5,5-三（羟甲基）-2-环戊烯-1-酮。一系列环烯酮和 4-硝基苯甲醛类似地进行串联反应。还研究了反应机理。