tert-butyl 1-methyl-1H-indole-6-carboxylate | 199589-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 1-methyl-1H-indole-6-carboxylate；tert-butyl 1-methylindole-6-carboxylate
• CAS: 199589-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: RKRPMCDWIIRMAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-1H-indole-6-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到1,6-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化完全还原酯类

  摘要：

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02405
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-溴-1-甲基-1H-吲哚 在 正己基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl 1-methyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器能够直接，可持续地合成叔丁酯。

  摘要：

  叔丁酯在合成有机化学中有广泛的应用。已经使用流动微反应器系统开发了直接将叔丁氧羰基引入各种有机化合物的直接方法。与批次相比，最终的流程更加高效，通用和可持续。

  DOI：

  10.1039/c6cc04588j

文献信息

• Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Adam Cook、Sekar Prakash、Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.0c02405

  日期：2020.5.6

  tolyl-derivatives. This is achieved by an organosilane-mediated ester hydrosilylation reaction and subsequent Ni/NHC catalyzed hydrogenolysis. The resulting conditions provide a direct and efficient alternative to multi-step procedures for this transformation that often require use of hazardous metal hydrides. Applications in the synthesis of -CD3 containing products, derivatization of bioactive molecules, and chemoselective

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。
• A direct and sustainable synthesis of tertiary butyl esters enabled by flow microreactors
  作者：Leonardo Degennaro、Daniela Maggiulli、Claudia Carlucci、Flavio Fanelli、Giuseppe Romanazzi、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6cc04588j

  日期：——

  in synthetic organic chemistry. A straightforward method for the direct introduction of the tert-butoxycarbonyl group into a variety of organic compounds has been developed using flow microreactor systems. The resultant flow process was more efficient, versatile and sustainable compared to the batch.

  叔丁酯在合成有机化学中有广泛的应用。已经使用流动微反应器系统开发了直接将叔丁氧羰基引入各种有机化合物的直接方法。与批次相比，最终的流程更加高效，通用和可持续。