(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoic acid | 139152-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoic acid
• CAS: 139152-22-0
• 化学式: C₂₈H₅₆O₃
• 分子量: 440.751
• InChiKey: ULMDDZWTXDKDMR-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-Tetradecyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2-methoxymethoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-5-trityloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的脂质A类似物的合成和生物活性

  摘要：

  脂质A的荧光标记的膦酰氧乙基（PE）类似物已成功地以15个步骤从D-葡萄糖胺衍生物2合成，总收率为16％。该类似物表现出Li活性和诱导细胞因子的活性，类似于天然脂多糖和脂质A的未标记PE类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00937-5

文献信息

• Efficient synthesis of novel monosaccharide analogs of lipids A.
  作者：Shinichi Nakamoto、Toshio Takahashi、Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.33.4098

  日期：——

  The efficient synthesis of the monosaccharide analogs of lipids A bearing two 3-acyloxytetradecanoyl and phosphoryl groups at the C-2, 3 and C-4 positions of the glucosamine skeleton is described. Also a preliminary analysis of their biological activities is presented.

  描述了具有两个3-酰氧基十四酸和磷酸基团在葡萄糖胺骨架的C-2、C-3和C-4位置的脂质A单糖类似物的高效合成。此外，还呈现了对其生物活性的初步分析。
• Full synthesis and bioactivity evaluation of Tn-RC-529 derivative conjugates as self-adjuvanting cancer vaccines
  作者：Lingqiang Gao、Qinghai Lian、Leilei Ma、Shiwei Su、Menglan Yang、Yuan Fang、Zhongqiu Liu、Xiang Luo、Guochao Liao

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.046

  日期：2021.10

  and efficient strategy was established for the construction of RC-529 and its derivatives. Four conjugates of RC-529 derivatives with Tn antigen were synthesized and all elicited strong and T cell-dependent immune responses in mice without requiring external adjuvants. In addition, all antisera induced by these conjugates could specifically recognize, bind to and kill Tn-overexpressing cancer cells

  为构建RC-529及其衍生物建立了一种简便有效的策略。合成了四种RC-529衍生物与Tn抗原的结合物，它们均在小鼠中引起强力和T细胞依赖性免疫应答，而无需外部佐剂。此外，这些结合物诱导的所有抗血清都可以特异性识别，结合并杀死过表达Tn的癌细胞。因此，RC-529有望成为开发具有自我佐剂特性的新型疫苗载体以治疗癌症的有用平台。此外，初步的结构-活性关系分析为进一步优化RC-529和进一步研究RC-529提供了令人信服的支持。