Z-HyLeu-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-HyLeu-OH
• 英文别名: (2S,3S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid；(2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: XHYHIJVULYZENW-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-HyLeu-OH 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[3-[[(2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]propylamino]-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Muraymycins, novel peptidoglycan biosynthesis inhibitors: synthesis and SAR of their analogues

  摘要：

  A Series Of Muraymycin analogues was synthesized. These analogues showed excellent antimicrobial activity against grain-positive organisins. These analogues also showed excellent inhibitory activity against the target peptidoglycan biosynthesis enzyme MraY, the cell membrane associated transglycosylase responsible for the formation of Lipid II. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00671-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-4-methylpentanoate 、 三氟乙酸 在 氮气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以to provide (2S,3S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid (368 mg, 100%) as an orange oil的产率得到Z-HyLeu-OH
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic AA 896 analogs

  摘要：

  本发明提供了式1的化合物，其中m，n，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12和R13的定义在说明书中。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US06858591B2

文献信息

• Total synthesis of Leucinostatin D
  作者：Shigeru Kuwata、Akihiro Nakanishi、Takashi Yamada、Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60915-2

  日期：1992.11

  Peptide antibiotic, Leucinostatin D, was synthesized by stepwise elongation method, starting from beta-alanine t-bytyl ester. Z-octapeptide ester was converted to amide derivative and finally coupled with (4S,E)-4-methylhex-2-enoyl-L-4-methylproline.
• Marchand,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, # 10, p. 3742 - 3746
  作者：Marchand,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6858591B2
  申请人：——

  公开号：US6858591B2

  公开（公告）日：2005-02-22
• [EN] ANTIBIOTIC AA 896 ANALOGS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUE A BASE D'ANALOGUES DE AA 896
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：WO2002086139A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The invention provides compounds of the Formula 1 (I); wherein the definitions of m, n, R?1, R2, R3, R4, R5, R6 R7, R8, R9, R10, R11, R12 and R13¿ are in the specification. These compounds are useful as antibacterial agents.
• Muraymycins, novel peptidoglycan biosynthesis inhibitors: synthesis and SAR of their analogues
  作者：Ayako Yamashita、Emily Norton、Peter J Petersen、Beth A Rasmussen、Guy Singh、Youjin Yang、Tarek S Mansour、Douglas M Ho

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00671-1

  日期：2003.10

  A Series Of Muraymycin analogues was synthesized. These analogues showed excellent antimicrobial activity against grain-positive organisins. These analogues also showed excellent inhibitory activity against the target peptidoglycan biosynthesis enzyme MraY, the cell membrane associated transglycosylase responsible for the formation of Lipid II. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.