benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside | 115973-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 115973-74-5
• 化学式: C₂₉H₃₂FNO₅
• 分子量: 493.575
• InChiKey: ORJLIVANEREBDS-DKHHQXCASA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  656.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖的4-和6-氟衍生物的合成。

  摘要：

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84293-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖的4-和6-氟衍生物的合成。

  摘要：

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84293-4

文献信息

• Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glycosylations on cells
  申请人：——

  公开号：US20030148997A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting cell migration, e.g., lymphocytes and inflammation. The invention also provides an improved process for preparing fluorinated N-acetylglucosamines.

  本发明提供了抑制细胞迁移的组合物和方法，例如淋巴细胞和炎症。该发明还提供了一种改进的制备氟化N-乙酰葡萄糖胺的方法。
• Use of 2-methyl-(3,6-di-O-acetyl-1,2,4-trideoxy-4-fluoro-α-d-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline as a glycosyl donor. Synthesis of benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-β-d-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-d- galactopyranoside
  作者：Rexford L. Thomas、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80166-6

  日期：1988.4
• SHARMA, MOHESWAR;BERNACKI, RALPH J.;PAUL, BRAJESWAR;KORYTNYK, WALTER, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 205-221
  作者：SHARMA, MOHESWAR、BERNACKI, RALPH J.、PAUL, BRAJESWAR、KORYTNYK, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, REXFORD L.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 1, 153-157
  作者：THOMAS, REXFORD L.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• US7098195B2
  申请人：——

  公开号：US7098195B2

  公开（公告）日：2006-08-29