(E)-4-(3-bromophenyl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one | 1201652-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (E)-4-(3-bromophenyl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(3-bromophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；4-(3-bromophenyl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one；4-(3-Bromophenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1201652-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: XAOGDXJGKDDCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-bromophenyl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one 在 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-(3-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 4-Substituted 4,5-Dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones by the Lewis Base-Catalyzed Hydrosilylation

  摘要：

  Enantioselective synthesis of 4-substituted 4,5-dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones has been accomplished through chiral Lewis base-catalyzed hydrosilylation. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98%). The absolute configuration of product 3n has been determined as S by X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo201334n

文献信息

• INHIBITORS OF THE SHIGA TOXINS TRAFFICKING THROUGH THE RETROGRADE PATHWAY
  申请人：Gillet Daniel

  公开号：US20110201601A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to the use of compounds of general formula (I) and (II) for the preparation of a drug for preventing and/or treating disorders caused by Shiga toxins and related toxins.

  本发明涉及使用一般式(I)和(II)化合物制备一种药物，用于预防和/或治疗由志贺毒素和相关毒素引起的疾病。
• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines and Enamines: Access to 1,5-Benzodiazepine Pharmacophores
  作者：Magnus Rueping、Ruediger Borrmann、Rene Koenigs、Jochen Zoller

  DOI：10.1055/s-0036-1589401

  日期：——

  including alkyl, aryl, and heteroaryl substituents as well as halides. Furthermore, investigations regarding the reaction mechanism were performed and unraveled a preferred reaction of the tautomeric enamine in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation. A new strategy towards the pharmacologically relevant class of dihydro-1,5-benzodiazepines was developed by applying a rhodium-catalyzed asymmetric

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。
• Novel compounds which have a protective activity with respect to the action of toxins and of viruses with an intracellular mode of action
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20120283249A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明涉及新型化合物家族，这些化合物是芳香胺，亚胺，氨基金刚烷和苯二氮平衍生物，包括这些化合物的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）和使用内化途径感染细胞的病毒的毒性作用的药物。
• Nouveaux composés ayant une activité protectrice vis-à-vis de l'action de toxines et de virus au mode d'action intracellulaire
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP2145873A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  La présente invention a pour objet de nouvelles familles de composés dérivés de benzodiazépine, d'aminoadamantane, d'imine et d'amine aromatique, de médicament les comprenant et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs des effets toxiques des toxines à activité intracellulaire, comme par exemple la ricine, et des virus utilisant la voie d'internalisation pour infecter les cellules.

  本发明涉及由苯二氮卓、氨基金刚烷、亚胺和芳香胺衍生出的新化合物家族、包含这些化合物的药物，以及它们作为具有细胞内活性的毒素（如蓖麻毒素）和利用内化途径感染细胞的病毒的毒性效应抑制剂的用途。