benzyl (3aR,4aS,5S,7aS,7bR)-5-azido-2,2-dimethylhexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyrrole-7-carboxylate | 1414607-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3aR,4aS,5S,7aS,7bR)-5-azido-2,2-dimethylhexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyrrole-7-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,2R,6R,8S,9S)-9-azido-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-11-carboxylate
• CAS: 1414607-62-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₅
• 分子量: 360.37
• InChiKey: SAADFRMXNPKRRA-VQJWOFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aR,4aS,5S,7aS,7bR)-5-azido-2,2-dimethylhexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyrrole-7-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-azidoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成受保护的4-氨基和4-叠氮基-3-羟基-1-脯氨酸

  摘要：

  摘要 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6- Ó -mesyl由3-（苄氧羰基）基团的氨基，得到吡咯烷环。所得中间体经历了5- O的分子间S N 2置换-与叠氮化钠形成甲磺酰基，水解1,2-丙酮化物，用高碘酸钠处理，并进行Pinnick氧化，得到所需化合物。 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316612
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,7R,8S,11R)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到benzyl (3aR,4aS,5S,7aS,7bR)-5-azido-2,2-dimethylhexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyrrole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成受保护的4-氨基和4-叠氮基-3-羟基-1-脯氨酸

  摘要：

  摘要 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6- Ó -mesyl由3-（苄氧羰基）基团的氨基，得到吡咯烷环。所得中间体经历了5- O的分子间S N 2置换-与叠氮化钠形成甲磺酰基，水解1,2-丙酮化物，用高碘酸钠处理，并进行Pinnick氧化，得到所需化合物。 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316612