(6S,11bR)-9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid | 909281-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,11bR)-9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 909281-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: ODOXLJPOOHQCBH-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,11bR)-9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid 在 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R)-9,10-Dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Complementary routes for the stereoselective synthesis of functionalized benzoquinolizidine targets

  摘要：

  We report new and complementary routes for the highly stereoselective construction of functionalized benzoquinolizidine targets from readily available, non-racemic chiral templates. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure, and provide ready access to alternative stereoisomers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.035
• 作为产物：
  描述：

  (6S,11bR)-9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-6-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3-甲基-1-环己烯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(6S,11bR)-9,10-Dimethoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Complementary routes for the stereoselective synthesis of functionalized benzoquinolizidine targets

  摘要：

  We report new and complementary routes for the highly stereoselective construction of functionalized benzoquinolizidine targets from readily available, non-racemic chiral templates. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure, and provide ready access to alternative stereoisomers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.035