3-amino-2-iodobenzyl alcohol | 158616-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-iodobenzyl alcohol
• 英文别名: 3-Amino-2-iodobenzenemethanol；(3-amino-2-iodophenyl)methanol
• CAS: 158616-09-2
• 化学式: C₇H₈INO
• 分子量: 249.051
• InChiKey: GFQAJDCDDDYMSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-iodobenzyl alcohol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3-dihydro-3-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-3-nitrophenyl)methanol 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-2-iodobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x

文献信息

• N,N-Dialkyl-2-iodoanilines: A versatile source for the synthesis of Pd(ii) complexes. Synthesis of novel OCP- and CCN-pincer palladium complexes
  作者：Daniel Solé、Xavier Solans、Mercé Font-Bardia

  DOI：10.1039/b708306h

  日期：——

  The reactivity of a series of N,N-dimethyl-2-iodoanilines bearing different chelating “arms” at the 3-position with Pd2(dba)3 has been explored. 3-[(Diphenylphosphino)methyl]-2-iodo-N,N-dimethylaniline (1) reacted with Pd2(dba)3 and PPh3 under aerobic conditions to give the OCP-pincer complex 4, which was formed by sequential C(sp3)–H activation/oxidation at the α-position of the aniline N atom. On the other hand, under similar reaction conditions, 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-iodo-N,N-dimethylaniline (2) afforded the CCN-pincer complex 5, after a second C–H activation process at the formyl group of the initially formed OCN-pincer complex. In contrast, 2-iodo-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline (3a) and 2-iodo-3-(pyrazol-1-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline (3b) reacted with Pd2(dba)3 and PPh3, respectively, to give the 6-membered azapalladacycles 6a and 6b, in which the aniline nitrogen is merely a spectator substituent. Finally, treatment of iodide complex 6a with Tl(TfO) afforded the CN-bidentate cationic complex 8. Solid-state structures of palladium complexes 4, 5, and 8·CH2Cl2·3CH3OH·5H2O were determined by X-ray analysis.

  对一系列在3位具有不同螯合“臂”的N,N-二甲基-2-碘苯胺与Pd2(dba)3的反应性进行了研究。3-[(二苯基膦基)甲基]-2-碘-N,N-二甲基苯胺（1）在有氧条件下与Pd2(dba)3和PPh3反应，生成了OCP-钳合剂复合物4，该复合物是通过在苯胺氮原子α位的顺序C(sp3)–H活化/氧化反应形成的。另一方面，在类似反应条件下，3-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-碘-N,N-二甲基苯胺（2）在初步生成的OCN-钳合剂复合物的醛基经过第二次C–H活化过程后，生成了CCN-钳合剂复合物5。相比之下，2-碘-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-N,N-二甲基苯胺（3a）和2-碘-3-(吡唑-1-基甲基)-N,N-二甲基苯胺（3b）分别与Pd2(dba)3和PPh3反应，生成了6元氮铂环复合物6a和6b，在这些复合物中，苯胺氮仅是旁观性取代基。最后，用Tl(TfO)处理碘化物复合物6a，得到了CN-双齿阳离子复合物8。通过X射线分析确定了钯复合物4、5和8·CH2Cl2·3CH3OH·5H2O的固态结构。