E/Z-12-[(2S,3R,4S,5R)-3-allyloxy-5-azidomethyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]dodec-11-enoic acid | 639808-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E/Z-12-[(2S,3R,4S,5R)-3-allyloxy-5-azidomethyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]dodec-11-enoic acid
• CAS: 639808-10-9
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₅
• 分子量: 395.499
• InChiKey: ZIOYTINXDOJASH-ONCXSQPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 氯甲酸苄酯 、 E/Z-12-[(2S,3R,4S,5R)-3-allyloxy-5-azidomethyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]dodec-11-enoic acid 以18 mg的产率得到Phenyl-carbamic acid (2R,3R,3aR,7aS)-2-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甘露醇衍生的稠合氧杂环化合物作为组合支架的用途。

  摘要：

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo0349429
• 作为产物：
  描述：

  E/Z-12-[(2S,3R,4S,5R)-3-allyloxy-5-azidomethyl-4-tert-butyldiphenylsilanyloxytetrahydrofuran-2-yl]dodec-11-enoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到E/Z-12-[(2S,3R,4S,5R)-3-allyloxy-5-azidomethyl-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]dodec-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘露醇衍生的稠合氧杂环化合物作为组合支架的用途。

  摘要：

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo0349429