ethyl 2-[1-benzyl-2-(1-methylethylidene)hydrazino]thiazole-5-carboxylate | 775317-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[1-benzyl-2-(1-methylethylidene)hydrazino]thiazole-5-carboxylate
• CAS: 775317-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: ROTOTMZTFFCKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-benzyl-2-(1-methylethylidene)hydrazino]thiazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2-(1-benzylhydrazino)thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代噻唑-5-羧酸盐的简便合成

  摘要：

  在硫代酰胺存在下，5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异恶唑-4-甲酸乙酯在含有0.5%三氟乙酸的乙腈中的光解产生中等（40-60%）产率的5-甲酸噻唑酯类。在不存在三氟乙酸的情况下，可以分离中间体乙烯基硫酯。通过硫，硫代酰胺添加到第一个形成的卡宾中，通过 2-甲基噻唑-5-羧酸和副产物的 X 射线晶体结构得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch03252
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-[1-benzyl-2-(1-methylethylidene)hydrazino]thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代噻唑-5-羧酸盐的简便合成

  摘要：

  在硫代酰胺存在下，5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异恶唑-4-甲酸乙酯在含有0.5%三氟乙酸的乙腈中的光解产生中等（40-60%）产率的5-甲酸噻唑酯类。在不存在三氟乙酸的情况下，可以分离中间体乙烯基硫酯。通过硫，硫代酰胺添加到第一个形成的卡宾中，通过 2-甲基噻唑-5-羧酸和副产物的 X 射线晶体结构得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch03252