ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 4504-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-2-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 4504-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: HBFODCHBGMCCCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 tricaprylmethylammonium cyanate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-oxo-3-phenyldihydro-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XIII. Reactions of the Imino Carbene Derived From Photolysis of Ethyl 5-Oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate

  摘要：

  在 300 纳米波长下，5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯在乙腈中发生光解，产生一个碳烯，该碳烯被溴化物、氯化物、醋酸盐和氰酸盐有效捕获，被碘化物、硫氰酸盐、环己烯和四氢呋喃捕获的效率较低。没有明显的氢抽取或双键反应。

  DOI：

  10.1071/ch9950567
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxasoles. XIV. Synthesis of 2-(1-Aryltetrazol-5-yl)propanoic Acids

  摘要：

  一些 N-芳基异恶唑-5(2H)-酮（芳基=苯基、异喹啉-1-基、喹啉-2-基、2-苯基喹唑啉-4-基和苯并噻唑-2-基）与叠氮化锂反应生成 2-(1-芳基四唑-5-基)乙酸酯，这些酯经过 C-甲基化和水解。根据对前列腺素 PGE2 或肿瘤坏死因子 α 合成的抑制作用判断，生成的 2-(1-芳基四唑-5-基)丙酸的抗炎活性较低。

  DOI：

  10.1071/ch9951861

文献信息

• Heteroatom-Interchanged Isomers of Lissoclinamide 5: Copper(II) Complexation, Halide Binding, and Biological Activity
  作者：Sida Xie、Andrei I. Savchenko、Marion Kerscher、Rebecca L. Grange、Elizabeth H. Krenske、Jeffrey R. Harmer、Michelle J. Bauer、Natasa Broit、Dianne J. Watters、Glen M. Boyle、Paul V. Bernhardt、Peter G. Parsons、Peter Comba、Lawrence R. Gahan、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201701659

  日期：2018.3.29

  not involved in coordination. Along with evidence of copper binding these systems also bound halide ions. Evaluation of the anti-cancer properties demonstrated that the biological activity of HI-lissoclinamide 5 against T24 bladder cells was eleven-fold lower as compared to natural lissoclinamide 5. Addition of a Cu salt had no effect on the activity of lissoclinamide 5. Overall, this comprehensive study

  环肽，尤其是由海洋蓝藻共生体产生的环肽，被认为在宿主防御中发挥着重要的生态作用。化学家长期以来一直将环肽空腔结构与大环配体的结构进行比较，并提出它们介导金属离子传输。本文介绍的研究使用 MS、EPR 和 DFT 计算研究了 lissoclinamide 5 的非天然杂原子交换 (HI) 异构体的金属螯合。后者确定了 Cu 复合物与天然 lissoclinamide 5 的三种可能结构，最有可能确定的是金属离子通过噻唑的氮供体和一种去质子化酰胺结合的结构。对于 HI-lissoclinamide 5，计算表明 Cu 离子通过恶唑啉氮原子和一个去质子化的酰胺氮原子以双齿方式结合，而噻唑的 S 供体不参与配位。除了铜结合的证据外，这些系统还结合了卤离子。抗癌特性的评估表明，HI-lissoclinamide 5 对 T24 膀胱细胞的生物活性比天然 lissoclinamide 5 低 11 倍。添加
• Flash vacuum pyrolysis of N-alkenylbenzotriazoles and N-alkenylisoxazolones
  作者：Matthew Cox、Fariba Heidarizadeh、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch00098

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis of 1-(2-ethoxycarbonylethenyl)benzotriazole hasbeen reinvestigated, and the processes leading to the formation of ethylindole-3-carboxylate and 2-ethoxyquinolin-4(1H)-oneelucidated. Similar pathways are followed in the flash vacuum pyrolysis of thecorresponding benzisoxazolone. SomeN-ethenylisoxazolones have been pyrolysed to formpyrroles, but rearrangement of the intermediate

  1-(2-乙氧基羰基乙烯基)苯并三唑的快速真空热解已被重新研究，并导致形成乙基吲哚-3-羧酸酯和2-乙氧基喹啉-4(1H)-的过程得到阐明。在相应的苯并异恶唑酮的闪蒸真空热解中遵循类似的途径。一些N-乙烯基异恶唑酮已被热解形成吡咯，但可以观察到中间体卡宾的重排。异恶唑酮的光解产生可以被溶剂捕获的卡宾或产生吡咯。
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XVI. A New Synthesis of Pyrroles, Furans, Thiophens and Their Benzo Analogues
  作者：RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9961315

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate (2) was photolysed at 300 nm in the presence of phenols, enols, anilines, enamines , aryl thiols and thioenols affording enamines. Treatment of these enamines with Lewis or protic acids gives the respective benzo and five- membered ring systems.

  5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯（2）在苯酚、烯醇、苯胺、烯胺、芳基硫醇和硫代烯醇存在下于 300 纳米波长下光解，生成烯胺。用路易斯酸或质酸处理这些烯胺，可得到相应的苯并五元环系统。
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles V
  作者：Kiah H. Ang、Rolf H. Prager

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82002-0

  日期：1992.1

  Ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate (1) has been photolysed in methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, t-butyl alcohol, allyl alcohol and propargyl alcohol, and the products characterised. Two types of photo products are formed: methanetricarboxylic acid derivatives resulting from alcohol capture of the first formed ketene, and 2-alkoxy-3-phenylaminoacrylates, formed

  5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异恶唑-4-羧酸乙酯（1）已在甲醇，乙醇，1-丙醇，2-丙醇，1-丁醇，叔丁醇，烯丙醇和炔丙基中光解酒精和特色产品。形成两种类型的照相产品：通过醇捕获第一个形成的烯酮而得到的甲烷三羧酸衍生物，和通过醇捕获由（1）损失产生的亚氨基卡宾而形成的2-烷氧基-3-苯基氨基丙烯酸酯。二氧化碳。
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XII. Trapping of Derived Ketenimines With Lithium Amides and Alkyllithiums
  作者：KH Ang、RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9950055

  日期：——

  Isoxazolones unsubstituted at C3 react with lithium amides or alkyllithiums to give ketenimines . The presence of an ethoxycarbonyl group at C4 allows capture of this species by addition of a second equivalent of the lithiated species to give enolates which can be alkylated in situ. The presence of a phenyl group at C4 gives a ketenimine which reacts intramolecularly in the presence of lithium amides, whereas alkyllithiums undergo addition in synthetically useful processes.

  C3 处未被取代的异噁唑酮会与锂酰胺或烷基锂发生反应，生成酮亚胺。如果在 C4 处存在乙氧羰基，则可以通过加入第二当量的锂化物来捕获这种物 质，从而得到可以就地烷基化的烯醇。如果在 C4 位存在一个苯基，则会产生酮亚胺，在锂酰胺的存在下发生分子内反应，而烷基锂则会在有用的合成过程中发生加成反应。