tert-butyl (2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 467451-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: N-t-Butoxycarbonyl-2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethylamine；tert-butyl N-[2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 467451-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 294.781
• InChiKey: JELDTCPYKPSLIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 silver tetrafluoroborate 、 过氧化双月桂酰 、 6,6'-di(phenanthrenyl)phosphoric acid 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 tert-butyl 2-chloro-7-oxo-5-phenyl-8,9-dihydro-7H-8a,4b-(epiminoethano)carbazole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱芳香级联的模块化合成多环生物碱支架。

  摘要：

  akuammiline生物碱的多环核心可以通过Ag（I）催化的对映选择性脱芳香环化级联序列由简单的色胺和色酚合成。复杂的四环支架是通过快速，通用的三步模块化合成方法，由简单的市售吲哚衍生物以高收率和对映体过量（最高收率99％，ee≥99％）制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00053
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrovinyl)-6-chloro-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  水使杂环3a-或5a-溴二氢吲哚的可调电化学合成成为可能

  摘要：

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc02086f

文献信息

• Synthesis of polycyclic scaffolds via a gold-catalysed dearomative cyclisation cascade
  作者：Aimee K. Clarke、James A. Rossi-Ashton、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131392

  日期：2020.8

  Polycyclic scaffolds found in akuammiline alkaloid natural products can be synthesised from ynone-tethered indoles, via a gold(I)-catalysed dearomative cyclisation cascade sequence. The ynone starting materials are themselves made via a two-step modular synthesis from simple tryptamine and tryptophol derivatives.

  可以通过金（I）催化的脱芳香环化级联序列，从乙炔系拴的吲哚合成在akuammiline生物碱天然产物中发现的多环支架。炔酮原料本身是由两步模块化合成，由简单的色胺和色胺醇衍生物制得。
• Asymmetric Dearomatization of Indole Derivatives with N‐Hydroxycarbamates Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201911144

  日期：2019.12.9

  enantioselectivities. Mechanistic studies show that the realization of two sequential single-electron transfer oxidations of the indole derivatives is key, generating the configurationally biased carbocation species while providing the source of stereochemical induction. These results not only provide an efficient synthesis of enantioenriched indoline derivatives, but also offer a novel strategy for further designing

  吲哚的脱芳香化为取代的二氢吲哚提供了有效的合成途径。在大多数情况下，吲哚充当亲核试剂。此处报道的是充当亲电子试剂的吲哚衍生物的不对称脱芳香化反应。光催化剂和手性磷酸向大气开放相结合，可释放吲哚的蛋白反应性，从而使其能够与N-羟基氨基甲酸酯作为亲核试剂脱芳香化。以优异的产率和中等至高对映选择性构造了各种带有有趣的氧胺的稠合二氢吲哚。机理研究表明，吲哚衍生物的两个顺序单电子转移氧化的实现是关键，可产生构型偏向的碳正离子物种，同时提供立体化学诱导的来源。
• Direct C3-arylations of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols <i>via</i> an umpolung strategy
  作者：Ying Wan、Hai-Qing Wang、Meng-Meng Xu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7ob03182c

  日期：——

  A Brønsted acid-catalyzed direct C3-arylation of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols has been established, leading to a series of potentially bioactive 2,3′-biindole derivatives with a broad substrate scope and generally good yields (38 examples, up to 96% yield).

  通过Brønsted酸催化的直接C3芳基化反应，2-吲哚甲醇与色胺和色酚发生反应，形成了一系列潜在生物活性的2,3′-双吲哚衍生物，具有广泛的底物范围和通常良好的产率（38个示例，最高96%产率）。
• Application of 7-Indolylmethanols in Catalytic Asymmetric Arylations with Tryptamines: Enantioselective Synthesis of 7-indolylmethanes
  作者：Hai-Qing Wang、Meng-Meng Xu、Ying Wan、Yu-Jia Mao、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800150

  日期：2018.5.2

  The application of 7‐indolylmethanols in catalytic asymmetric reactions has been established via an enantioselective arylation reaction with tryptamines in the presence of chiral phosphoric acid, which afforded a series of structurally diversified chiral 7‐indolylmethanes in moderate to good yields and generally excellent enantioselectivities (23 examples, up to 92% ee). This reaction not only provides

  在手性磷酸的存在下，通过与色胺的对映选择性芳基化反应，已经确定了7-吲哚基甲醇在催化不对称反应中的应用，从而提供了一系列结构多样的手性7-吲哚甲烷，具有中等至良好的收率，并且通常具有出色的对映选择性（23例如，ee最高可达92％）。该反应不仅为手性7-吲哚基甲烷的对映选择性合成提供了有用的策略，而且代表了7-吲哚基甲醇参与的催化不对称反应的一个很好的例子，这将极大地丰富吲哚基甲醇的化学反应。
• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。