(1R,4S)-4-cyanomethyl-2,2-dimethylcyclobutan-1-ol | 1186088-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-4-cyanomethyl-2,2-dimethylcyclobutan-1-ol
• 英文别名: 2-[(1S,2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl]acetonitrile
• CAS: 1186088-63-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: TWFDSLICORPIOC-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-cyanomethyl-1-[(1RS)-(1-ethoxyethoxy)]-2,2-dimethylcyclobutane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,4S)-4-cyanomethyl-2,2-dimethylcyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Pestalotiopsin A的总合成

  摘要：

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9012546