N-(3-chlorophenyl)quinoline-2-carboxamide | 22765-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: Chinaldinsaeure-m-chlor-anilid
• CAS: 22765-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: IYMIYEZJENEZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉基甲醇 、 间氯苯肼 在 四苯基卟啉 、 copper chromite 、 三氟甲磺酸 、 bis(triphenylphosphine)cuprous nitrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以97.2%的产率得到N-(3-chlorophenyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种下式(III)所示喹啉酰胺类的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、促进剂和酸性助剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素。该方法通过催化剂、氧化剂、促进剂和酸性助剂以及有机溶剂的复合反应体系的综合选择和协同，从而可以高产率得到目的产物，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。

  公开号：

  CN105481767B

文献信息

• Copper-catalyzed efficient direct amidation of 2-methylquinolines with amines
  作者：Hao Xie、Yunfeng Liao、Shuqing Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ob00915d

  日期：——

  A copper catalyzed efficient procedure for quinoline-2-carboxamides formation via direct amidation of 2-methylquinolines under oxygen is described.

  一种铜催化的高效程序，通过在氧气下直接对2-甲基喹啉进行酰胺化，形成喹啉-2-甲酰胺。
• Sulfur–DMSO promoted oxidative coupling of active methylhetarenes with amines: access to amides
  作者：Thi Thu Tram Nguyen、Viet Dung Duong、Thi Ngoc Nga Pham、Quoc Thanh Duong、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d2ob01709a

  日期：——

  The elemental sulfur–DMSO couple was found to efficiently promote the oxidative coupling of active methylhetarenes with amines to yield amides under simple heating conditions. When 2-methylquinoline was used as the methylhetarene component, the formation of the expected 2-quinolinecarboxamides from anilines could be efficiently catalyzed by iron, nickel and cobalt salts. The method displayed good functional

  发现元素硫-DMSO 对在简单的加热条件下有效地促进活性甲基杂芳烃与胺的氧化偶联生成酰胺。当使用 2-甲基喹啉作为甲基杂芳烃组分时，铁盐、镍盐和钴盐可以有效地催化苯胺生成预期的 2-喹啉甲酰胺。该方法表现出良好的官能团耐受性，适用于芳香胺、杂芳香胺和脂肪胺。其他底物，如苯乙酸、二苄基二硫化物和苄胺，可以代替甲基杂环烯作为有效的伙伴。
• 一种喹啉酰胺类化合物的合成方法
  申请人：成都市科隆化学品有限公司

  公开号：CN105481767B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种下式(III)所示喹啉酰胺类的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、促进剂和酸性助剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素。该方法通过催化剂、氧化剂、促进剂和酸性助剂以及有机溶剂的复合反应体系的综合选择和协同，从而可以高产率得到目的产物，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。