benzyl O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 327985-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)Fuc3Ac4Ac(a1-3)[TrocNH(-2d)][Bn(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 327985-85-3
• 化学式: C₉₄H₁₀₀Cl₃NO₂₄
• 分子量: 1734.18
• InChiKey: IQCPATZDVCCUCY-TZDAKOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 benzyl O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X和衍生的新糖脂的合成和分子翻转特性。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯X（sLeX）表位已成为生物学研究的主要目标，因为它通过与选择素结合而在炎症中发挥作用。该表位位于糖鞘脂的末端，并且乳糖单元充当神经酰胺部分的间隔基。本文着重于间隔物结构和间隔物长度对sLeX表位迁移率的影响。为此目的，合成了具有一个，两个或三个乳糖单元作为sLeX四糖表位和膜锚之间间隔物的sLex新糖脂1a-c。该合成策略也被应用于相应的Lewis X（LeX）衍生物的合成。将糖脂插入模型膜中，然后通过NMR光谱分析sLex四糖表位的翻转频率。九甘醇间隔基使碳水化合物部分与膜的迁移性脱钩，而（低聚）乳糖酶则充当路易斯表位与膜表面之间更牢固的距离保持物。通过分析旋转相关时间可以量化不同程度的解耦。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2454::aid-chem2454>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.33 g的产率得到benzyl O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X和衍生的新糖脂的合成和分子翻转特性。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯X（sLeX）表位已成为生物学研究的主要目标，因为它通过与选择素结合而在炎症中发挥作用。该表位位于糖鞘脂的末端，并且乳糖单元充当神经酰胺部分的间隔基。本文着重于间隔物结构和间隔物长度对sLeX表位迁移率的影响。为此目的，合成了具有一个，两个或三个乳糖单元作为sLeX四糖表位和膜锚之间间隔物的sLex新糖脂1a-c。该合成策略也被应用于相应的Lewis X（LeX）衍生物的合成。将糖脂插入模型膜中，然后通过NMR光谱分析sLex四糖表位的翻转频率。九甘醇间隔基使碳水化合物部分与膜的迁移性脱钩，而（低聚）乳糖酶则充当路易斯表位与膜表面之间更牢固的距离保持物。通过分析旋转相关时间可以量化不同程度的解耦。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2454::aid-chem2454>3.0.co;2-u