3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1099621-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenyl-
• CAS: 1099621-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrFO
• mdl: MFCD11552978
• 分子量: 307.162
• InChiKey: FHKYBFVWRBVEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 potassium phosphate 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-fluoro-3-hexyl-1H-inden-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由简单路易斯酸引发的苯并[a]芴、苯并[b]芴和茚的获取

  摘要：

  该报告说明BF 3 ·OEt 2促进了1,7-ynones 的分子内级联环芳构化，从而合成结构多样的苯并芴支架。值得注意的是，本方案促进了分子内两个连续 C-C 键的形成，并在温和的反应条件下进行芳构化，得到四环苯并[ a]芴框架。此外，在受控条件下，当 1-溴-2-碘芳烃比源自末端芳基乙炔的电子富电子多时，观察到茚的形成，其中三键极性由于由 1-溴-2-碘芳烃的强 +M 基团产生的电子效应，它与连接的三键共轭。产生茚的相同概念也已通过使用脂肪族炔烃连接的 ynones 进行了扩展。此外，人们注意到，在热力学条件下，与来自末端芳基乙炔的芳烃环相比，带有更多电子富集的 1-溴-2-碘芳烃的 1,7-炔酮会生成苯并[ b ]芴，而不是传递苯并[一个]芴。此外，该方法具有无金属条件、易于获得的起始材料、操作简单、克级合成和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02724
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 2-碘-4-氟溴苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由简单路易斯酸引发的苯并[a]芴、苯并[b]芴和茚的获取

  摘要：

  该报告说明BF 3 ·OEt 2促进了1,7-ynones 的分子内级联环芳构化，从而合成结构多样的苯并芴支架。值得注意的是，本方案促进了分子内两个连续 C-C 键的形成，并在温和的反应条件下进行芳构化，得到四环苯并[ a]芴框架。此外，在受控条件下，当 1-溴-2-碘芳烃比源自末端芳基乙炔的电子富电子多时，观察到茚的形成，其中三键极性由于由 1-溴-2-碘芳烃的强 +M 基团产生的电子效应，它与连接的三键共轭。产生茚的相同概念也已通过使用脂肪族炔烃连接的 ynones 进行了扩展。此外，人们注意到，在热力学条件下，与来自末端芳基乙炔的芳烃环相比，带有更多电子富集的 1-溴-2-碘芳烃的 1,7-炔酮会生成苯并[ b ]芴，而不是传递苯并[一个]芴。此外，该方法具有无金属条件、易于获得的起始材料、操作简单、克级合成和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02724