3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1099621-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenyl-
• CAS: 1099621-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrFO
• mdl: MFCD11552978
• 分子量: 307.162
• InChiKey: FHKYBFVWRBVEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 potassium phosphate 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-fluoro-3-hexyl-1H-inden-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由简单路易斯酸引发的苯并[a]芴、苯并[b]芴和茚的获取

  摘要：

  该报告说明BF 3 ·OEt 2促进了1,7-ynones 的分子内级联环芳构化，从而合成结构多样的苯并芴支架。值得注意的是，本方案促进了分子内两个连续 C-C 键的形成，并在温和的反应条件下进行芳构化，得到四环苯并[ a]芴框架。此外，在受控条件下，当 1-溴-2-碘芳烃比源自末端芳基乙炔的电子富电子多时，观察到茚的形成，其中三键极性由于由 1-溴-2-碘芳烃的强 +M 基团产生的电子效应，它与连接的三键共轭。产生茚的相同概念也已通过使用脂肪族炔烃连接的 ynones 进行了扩展。此外，人们注意到，在热力学条件下，与来自末端芳基乙炔的芳烃环相比，带有更多电子富集的 1-溴-2-碘芳烃的 1,7-炔酮会生成苯并[ b ]芴，而不是传递苯并[一个]芴。此外，该方法具有无金属条件、易于获得的起始材料、操作简单、克级合成和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02724
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 2-碘-4-氟溴苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由简单路易斯酸引发的苯并[a]芴、苯并[b]芴和茚的获取

  摘要：

  该报告说明BF 3 ·OEt 2促进了1,7-ynones 的分子内级联环芳构化，从而合成结构多样的苯并芴支架。值得注意的是，本方案促进了分子内两个连续 C-C 键的形成，并在温和的反应条件下进行芳构化，得到四环苯并[ a]芴框架。此外，在受控条件下，当 1-溴-2-碘芳烃比源自末端芳基乙炔的电子富电子多时，观察到茚的形成，其中三键极性由于由 1-溴-2-碘芳烃的强 +M 基团产生的电子效应，它与连接的三键共轭。产生茚的相同概念也已通过使用脂肪族炔烃连接的 ynones 进行了扩展。此外，人们注意到，在热力学条件下，与来自末端芳基乙炔的芳烃环相比，带有更多电子富集的 1-溴-2-碘芳烃的 1,7-炔酮会生成苯并[ b ]芴，而不是传递苯并[一个]芴。此外，该方法具有无金属条件、易于获得的起始材料、操作简单、克级合成和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02724

文献信息

• An Access to Benzo[<i>a</i>]fluorenes, Benzo[<i>b</i>]fluorenes, and Indenes Triggered by Simple Lewis Acid
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Komal Goel、Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02724

  日期：2022.3.4

  cycloaromatization of 1,7-ynones toward synthesizing structurally diverse benzofluorene scaffolds. Remarkably, the present protocol promotes the formation of two consecutive C–C bonds intramolecularly and undergoes aromatization under mild reaction conditions to afford the tetracyclic benzo[a]fluorene frameworks. Besides, the formation of indenes was observed when 1-bromo-2-iodoarenes are relatively

  该报告说明BF 3 ·OEt 2促进了1,7-ynones 的分子内级联环芳构化，从而合成结构多样的苯并芴支架。值得注意的是，本方案促进了分子内两个连续 C-C 键的形成，并在温和的反应条件下进行芳构化，得到四环苯并[ a]芴框架。此外，在受控条件下，当 1-溴-2-碘芳烃比源自末端芳基乙炔的电子富电子多时，观察到茚的形成，其中三键极性由于由 1-溴-2-碘芳烃的强 +M 基团产生的电子效应，它与连接的三键共轭。产生茚的相同概念也已通过使用脂肪族炔烃连接的 ynones 进行了扩展。此外，人们注意到，在热力学条件下，与来自末端芳基乙炔的芳烃环相比，带有更多电子富集的 1-溴-2-碘芳烃的 1,7-炔酮会生成苯并[ b ]芴，而不是传递苯并[一个]芴。此外，该方法具有无金属条件、易于获得的起始材料、操作简单、克级合成和广泛的底物范围。