1,3,5,7-adamantanetetracarbonyl chloride | 137494-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 1,3,5,7-adamantanetetracarbonyl chloride
• 英文别名: adamantane-1,3,5,7-tetracarboxylic acid chloride；adamantane-1,3,5,7-tetracarbonyl tetrachloride；adamantan-1,3,5,7-tetracarbonyl tetrachloride；1,3,5,7-adamanthanetetracarboxylic acid tetrachloride；1,3,5,7-adamantanetetracarbonyl tetrachloride；1,3,5,7-Tetrakis(chlorocarbonyl) adamantane；Adamantane-1,3,5,7-tetracarbonyl chloride
• CAS: 137494-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₄O₄
• 分子量: 386.059
• InChiKey: RZTKEYIUQCJUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-adamantanetetracarbonyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5,7-Tetrakis<amino>carbonyl>adamantane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of micelles series. 22. Cascade polymers: synthesis and characterization of four-directional spherical dendritic macromolecules based on adamantane

  摘要：

  The syntheses and spectral characteristics of four-directional spherical dendritic macromolecules utilizing an adamantane core have been described. The dendrimer syntheses utilized 4-amino-4-(3-acetoxypropyl)-1,7-diacetoxyheptane or di-tert-butyl 4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)ethyl]heptanedioate as the key building block. An improved synthetic procedure to 1,3,5,7-adamantanetetracarboxylic acid is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00027a061
• 作为产物：
  描述：

  四甲基金刚烷-2,6-二酮-1,3,5,7-四羧酸酯 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 11.0h， 生成 1,3,5,7-adamantanetetracarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于尺寸选择催化的3D微孔碱功能化共价有机骨架

  摘要：

  3D共价有机骨架（COF）的设计和合成已被认为是一项挑战，迄今为止，已证明的3D COF的应用仅限于气体吸附。本文中，我们通过使用四面体烷基胺1,3,5,7-四氨基金刚烷（TAA）来设计和合成两种新的3D微孔碱功能化COF，称为BF-COF-1和BF-COF-2。 ），与1,3,5-三甲酰苯（TFB）或三甲酰间苯三酚（TFP）结合使用。作为催化剂，两种BF-COF均表现出显着的转化率（BF-COF-1的转化率为96％，BF-COF-2的转化率为98％），高尺寸选择性以及在碱催化的Knoevenagel缩合反应中良好的可回收性。这项研究表明，多孔功能化3D COF可能是一类有前途的新型形状选择催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201310500

文献信息

• Photochemical carbonylation of adamantanes; simple synthesis of 1,3,5,7-tetracarbomethoxyadamantane
  作者：A. Bashir-Hashemi、Jianchang Li、Nathan Gelber

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00023-6

  日期：1995.2

  1,3,5,7-tetracarbomethoxyadamantane was obtained in one pot from the irradiation of a mixture of 1-adamantanecarboxylic and oxalyl chloride followed by methanolysis.

  通过辐射1-金刚烷羧酸和草酰氯的混合物，然后进行甲醇分解，在一个锅中获得1,3,5,7-四碳甲氧基金刚烷。
• Generation of liquid crystallinity from a T_d-symmetry central unit
  作者：Sayed Mir Sayed、Bao-Ping Lin、Hong Yang

  DOI：10.1039/c6sm01019a

  日期：——

  A series of new columnar liquid crystals containing an adamantane central unit with its four bridgehead positions partially or fully decorated with different numbers (1–4) of 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl carbamoyl groups were designed and investigated carefully to explore the structure–property correlations. The molecular structures and mesomorphic properties of the DLCs were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, UV-vis, POM, DSC and XRD. It was found that the mesophase symmetry and thermal stability were extremely dependent on the structures of the adamantane derivatives. No mesophase was observed for the 1-adamantanecarboxylic acid derivative ADLC1, while two different mesophases were observed for ADLC2, a 1,3-disubstituted derivative functionalized with two 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl carbamoyl groups at two symmetric bridgehead positions. At lower temperature ADLC2 exhibited a rectangular columnar phase, which switched to a square columnar phase possessing a wide temperature range. Similarly, a hexagonal columnar mesophase was observed for the bridgehead trisubstituted adamantane molecule ADLC3. Interestingly, the fully bridgehead-functionalized 1,3,5,7-tetrasubstituted adamantane compound ADLC4 completely lost liquid crystallinity.

  一系列新的柱状液晶被设计和仔细研究，这些液晶包含一个带有不同数量（1-4）3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的四个桥头位置部分或完全修饰的金刚烷中心单元，以探索结构与性质之间的关系。这些DLC的分子结构和介质性质通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、紫外-可见光谱、偏振光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射进行了表征。研究发现，介相的对称性和热稳定性极大程度上依赖于金刚烷衍生物的结构。对于1-金刚烷羧酸衍生物ADLC1未观察到介相，而在桥头对称位置引入两个3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的1,3-二取代衍生物ADLC2则观察到了两种不同的介相。在低温下，ADLC2表现出长方形柱状相，而在较宽的温度范围内则切换至方形柱状相。同样，在桥头三取代金刚烷分子ADLC3中观察到了六角柱状介相。有趣的是，完全修饰桥头的1,3,5,7-四取代金刚烷化合物ADLC4完全失去了液晶性。
• Photochemical Preparation of 1,3,5,7-Tetracyanoadamantane and Its Conversion to 1,3,5,7-Tetrakis(aminomethyl)adamantane
  作者：Ging S. Lee、Jude N. Bashara、Ghiwa Sabih、Asmik Oganesyan、Gayane Godjoian、Hieu M. Duong、Eric R. Marinez、Carlos G. Gutiérrez

  DOI：10.1021/ol036526g

  日期：2004.5.1

  of 1,3,5,7-tetrabromoadamantane with cyanide produces 1,3,5,7-tetracyanoadamantane (1), which was reduced with borane reagents to 1,3,5,7-tetrakis(aminomethyl)adamantane (2). Improvements in the preparation of 1,3,5,7-tetrahaloadamantanes (halogen = Br, Cl, I) are also reported. [structure--see text]

  已经制备了在所有四个桥头位置均具有官能化的一碳延伸的新的金刚烷衍生物1和2。1,3,5,7-四溴金刚烷与氰化物的自由基亲核取代（S（RN）1）反应产生1,3,5,7-四氰基金刚烷（1），该硼烷试剂将其还原为1,3,5， 7-四（氨基甲基）金刚烷（2）。还报道了在制备1,3,5,7-四氢金刚烷烷（卤素= Br，Cl，I）方面的改进。[结构-见文字]
• Three-Dimensional Tetrathiafulvalene-Based Covalent Organic Frameworks for Tunable Electrical Conductivity
  作者：Hui Li、Jianhong Chang、Shanshan Li、Xinyu Guan、Daohao Li、Cuiyan Li、Lingxue Tang、Ming Xue、Yushan Yan、Valentin Valtchev、Shilun Qiu、Qianrong Fang

  DOI：10.1021/jacs.9b06908

  日期：2019.8.28

  The functionalization of three-dimensional (3D) covalent organic frameworks (COFs) is essential to broaden their applications. However, the introduction of organic groups with electroactive abilities into 3D COFs is still very limited. Herein we report the first case of 3D tetrathiafulvalene-based COFs (3D-TTF-COFs) with non- or 2-fold interpenetrated pts topology and tunable electrochemical activity

  三维 (3D) 共价有机框架 (COF) 的功能化对于扩大其应用至关重要。然而，将具有电活性能力的有机基团引入到 3D COF 中仍然非常有限。在此，我们报告了具有非或 2 倍互穿 pts 拓扑和可调电化学活性的 3D 四硫富瓦烯基 COF（3D-TTF-COF）的第一个案例。获得的 COF 显示出高结晶度、永久孔隙率和大比表面积（高达 3000 m2/g）。此外，这些基于 TTF 的 COF 具有氧化还原活性，可通过碘掺杂形成有机盐，该盐具有可调节的电导率（在 120 °C 时高达 1.4 × 10-2 S cm-1）。这些结果为设计 3D 电活性 COF 材料开辟了道路，并促进了它们在分子电子学和能量存储中的应用。
• Synthesis, characterization, and application in asymmetric catalysis of dendrimers containing chiral ferrocenyl diphosphines
  作者：Christoph Köllner、Antonio Togni

  DOI：10.1139/v01-145

  日期：2001.11.1

  ferrocenyl diphosphine units were prepared. Dendrimer cores are based on benzene 1,3,5-tricarboxylic acid and 1,3,5,7-adaman tanetetracarboxylic acid, with 5-substituted isophthalic acid derivatives constituting the branching units. The dendrimers have been used in three different asymmetric catalytic reactions: Rh-catalyzed hydrogenation of dimethyl itaconate, Pd-catalyzed allylic substitution, and

  从官能化的 Josiphos 衍生物 (R)-1-[(S)-2-(二苯基膦)-1'-(二甲基-3''-氨基丙基甲硅烷基)-二茂铁基]乙基二环己基膦((R)-(S)-3)开始、(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)-1'-(羟甲基)二茂铁基]乙基二环己基膦((R)-(S)-4)和(R)-1-[(S )-2-(二苯基膦)-1'-(3''-羟基丙基)二茂铁基]乙基二环己基膦((R)-(S)-5)，制备了一系列含有多达16个二茂铁基二膦单元的树枝状聚合物。树枝状聚合物核基于苯 1,3,5-三羧酸和 1,3,5,7-金刚烷四羧酸，其中 5-取代的间苯二甲酸衍生物构成支化单元。树枝状大分子已用于三种不同的不对称催化反应：Rh 催化的衣康酸二甲酯的氢化，Pd 催化的烯丙基取代和 Rh 催化的苯乙烯与儿茶酚硼烷的硼氢化反应。在所有三个反应中，用树枝状聚合物获得的选择性与用母体获得的选择性非常相似……