四甲基金刚烷-2,6-二酮-1,3,5,7-四羧酸酯 | 53120-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四甲基金刚烷-2,6-二酮-1,3,5,7-四羧酸酯
• 英文名称: tetramethyl 2,6-dioxoadamantane-1,3,5,7-tetracarboxylate
• 英文别名: (1r,3r,5r,7r)-Tetramethyl 2,6-dioxoadamantane-1,3,5,7-tetracarboxylate
• CAS: 53120-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₁₀
• 分子量: 396.351
• InChiKey: WLHBDEBAVNPAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基金刚烷-2,6-二酮-1,3,5,7-四羧酸酯 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 11.0h， 生成 1,3,5,7-adamantanetetracarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于尺寸选择催化的3D微孔碱功能化共价有机骨架

  摘要：

  3D共价有机骨架（COF）的设计和合成已被认为是一项挑战，迄今为止，已证明的3D COF的应用仅限于气体吸附。本文中，我们通过使用四面体烷基胺1,3,5,7-四氨基金刚烷（TAA）来设计和合成两种新的3D微孔碱功能化COF，称为BF-COF-1和BF-COF-2。 ），与1,3,5-三甲酰苯（TFB）或三甲酰间苯三酚（TFP）结合使用。作为催化剂，两种BF-COF均表现出显着的转化率（BF-COF-1的转化率为96％，BF-COF-2的转化率为98％），高尺寸选择性以及在碱催化的Knoevenagel缩合反应中良好的可回收性。这项研究表明，多孔功能化3D COF可能是一类有前途的新型形状选择催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201310500
• 作为产物：
  描述：

  9-oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-1,3,3,5,7-pentacarboxylic acid pentamethyl ester 生成 四甲基金刚烷-2,6-二酮-1,3,5,7-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Boettger, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 314,324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-Dimensional Tetrathiafulvalene-Based Covalent Organic Frameworks for Tunable Electrical Conductivity
  作者：Hui Li、Jianhong Chang、Shanshan Li、Xinyu Guan、Daohao Li、Cuiyan Li、Lingxue Tang、Ming Xue、Yushan Yan、Valentin Valtchev、Shilun Qiu、Qianrong Fang

  DOI：10.1021/jacs.9b06908

  日期：2019.8.28

  The functionalization of three-dimensional (3D) covalent organic frameworks (COFs) is essential to broaden their applications. However, the introduction of organic groups with electroactive abilities into 3D COFs is still very limited. Herein we report the first case of 3D tetrathiafulvalene-based COFs (3D-TTF-COFs) with non- or 2-fold interpenetrated pts topology and tunable electrochemical activity

  三维 (3D) 共价有机框架 (COF) 的功能化对于扩大其应用至关重要。然而，将具有电活性能力的有机基团引入到 3D COF 中仍然非常有限。在此，我们报告了具有非或 2 倍互穿 pts 拓扑和可调电化学活性的 3D 四硫富瓦烯基 COF（3D-TTF-COF）的第一个案例。获得的 COF 显示出高结晶度、永久孔隙率和大比表面积（高达 3000 m2/g）。此外，这些基于 TTF 的 COF 具有氧化还原活性，可通过碘掺杂形成有机盐，该盐具有可调节的电导率（在 120 °C 时高达 1.4 × 10-2 S cm-1）。这些结果为设计 3D 电活性 COF 材料开辟了道路，并促进了它们在分子电子学和能量存储中的应用。
• Double-Diamond Inclusion Compounds of 2,6-Dimethylydeneadamantane-1,3,5,7-tetracarboxylic Acid
  作者：Otto Ermer、Lorenz Lindenberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740417

  日期：1991.6.19

  enforce an inclusion compound of 4 with a single, extremely hollow diamond-like host lattice by offering still bulkier guest molecules have as yet not been met with success. The generally very high propensity of 4 to form inclusion compounds was envisaged and designed beforehand by appropriate evaluation and modulation of the crystal structure of the parent adamantane-1,3,5,7-tetracarboxylic acid, which

  描述了2,6-二甲基亚金刚烷-1,3,5,7-四羧酸的四种包合物的晶体结构（4），涉及以下客体：（a）4-甲基戊-3-烯的混合物-2-酮，2,6-二甲基庚-2、5-二烯-4-酮和均三甲苯（丙酮的缩合产物）; （b）均三甲苯；（c）4-甲基戊-3-烯-2-酮和均三甲苯的混合物；（d）（叔丁基）苯。在所有四种情况下，主机体系结构均由两个互穿的超金刚石网络组成，这些网络由四酸分子通过四面体定向的COOH基团之间成对的H键。在前三种情况下（四方晶体对称），两个菱形主晶格对称地相互渗透，在第四种情况下（单斜晶）不对称。这种不对称性是由（叔丁基）苯客体分子增加的空间体积引起的。试图通过提供仍然更大的客体分子来增强具有单个4的，极其空心的类金刚石主晶格的包含物的尝试尚未获得成功。通常非常高的倾向4通过适当评估和调节母体金刚烷-1,3,5,7-四羧酸的晶体结构，可以预先设想和设计用于形成包合物的化合物，所述金刚烷-1
• Self‐Adjusting Metal–Organic Framework for Efficient Capture of Trace Xenon and Krypton
  作者：Zheng Niu、Ziwen Fan、Tony Pham、Gaurav Verma、Katherine A. Forrest、Brian Space、Praveen K. Thallapally、Abdullah M. Al‐Enizi、Shengqian Ma

  DOI：10.1002/anie.202117807

  日期：2022.3.7

  A self-adjusting metal–organic framework has been proposed for capturing trace Xe and Kr from the nuclear reprocessing off-gas. The self-adjusting behavior endows ATC-Cu the highest Xe and Kr capacity at 0.1 bar and 298 K, as well as a benchmark for capturing low concentration Xe and Kr. The mechanism of the self-adjusting behavior has been studied through single-crystal X-ray diffraction experiments

  已经提出了一种自调节金属有机框架，用于从核后处理废气中捕获痕量 Xe 和 Kr。自调节行为赋予 ATC-Cu 在 0.1 bar 和 298 K 下的最高 Xe 和 Kr 容量，以及捕获低浓度 Xe 和 Kr 的基准。通过单晶X射线衍射实验和计算计算研究了自调节行为的机理。
• Chemistry of micelles series. 22. Cascade polymers: synthesis and characterization of four-directional spherical dendritic macromolecules based on adamantane
  作者：George R. Newkome、Ashutosh Nayak、Rajani K. Behera、Charles N. Moorefield、Gregory R. Baker

  DOI：10.1021/jo00027a061

  日期：1992.1

  The syntheses and spectral characteristics of four-directional spherical dendritic macromolecules utilizing an adamantane core have been described. The dendrimer syntheses utilized 4-amino-4-(3-acetoxypropyl)-1,7-diacetoxyheptane or di-tert-butyl 4-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)ethyl]heptanedioate as the key building block. An improved synthetic procedure to 1,3,5,7-adamantanetetracarboxylic acid is reported.
• Adamantane and its derivatives. 1. Hydrazones and pyrazolones of adamantane
  作者：I. K. Moiseev、V. P. Konovalova

  DOI：10.1007/bf00503563

  日期：1982.4