4-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-4-(3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 187986-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-4-(3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；4-(3-hydroxy-propyl)-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-(3-Hydroxy-propyl)-3,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 187986-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: QBFDNXJPCBUAHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-4-(3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 3,5-dimethyl-4-propylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仅含一个丙酸基团的胆红素类似物的对映体选择

  摘要：

  仅具有单个β-甲基丙酸基团的对映体合成胆红素类似物（1和2）采用通过分子内氢键稳定的折叠的，脊-峰构象。β-甲基基团迫使颜料采取左旋（M）螺旋构象，如激子圆二色性光谱所表明的那样，表明一个丙酸基团足以控制颜料的构象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00481-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羧基-乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到4-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-4-(3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆红素溶液构象和分子内氢键的异核NOE分析

  摘要：

  在CDCl 3和CDCl 3-（CD 3）2 SO溶液中对胆红素类似物（1-5）进行的1 H { 1 H}-单核和13 C { 1 H}-异核NOE（核劳累效应）实验表明羧酸基和二吡啶酮内酰胺和/或吡咯是通过分子内氢键连接的。从NOE数据计算出未键合的CH与HC之间的距离以及NH与HN之间的距离以及NH与CO 2 H之间的距离，并证实胆红素在溶液中呈折叠的，脊状的瓦状形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00045-8

文献信息

• Synthesis of Orthogonally Protected Pyrrole Tricarboxylic Acid Derivatives: Versatile Building Blocks for Pyrrole-Containing Compounds
  作者：Carsten Schmuck、Daniel Rupprecht、Christian Urban、Nicholas Walden

  DOI：10.1055/s-2005-918435

  日期：——

  The large-scale synthesis of three new orthogonally protected pyrrole tricarboxylates 1-3 is described. Using different cleavage conditions, each of the three carboxylates can be set free selectively without affecting the others, making these pyrrole derivatives versatile synthetic building blocks for a wide range of applications in natural product or supramolecular chemistry.

  本文描述了三种新的正交保护吡咯三羧酸盐 1-3 的大规模合成。利用不同的裂解条件，这三种羧酸盐中的每一种都可以选择性地游离出来而不影响其他羧酸盐，从而使这些吡咯衍生物成为天然产物或超分子化学领域应用广泛的多功能合成构筑基块。
• Treibs; Derra-Scherer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 188,194
  作者：Treibs、Derra-Scherer

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVED SYNTHESIS OF SYMMETRICAL DIPYRROMETHENES
  作者：Bin Tu、Changqi Wang、Jinshi Ma

  DOI：10.1080/00304949909458333

  日期：1999.6
• Heteronuclear NOE analysis of bilirubin solution conformation and intramolecular hydrogen bonding
  作者：Thomas Dörner、Bernd Knipp、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00045-8

  日期：1997.2

  analogs (1–5) in CDCl3 and in CDCl3-(CD3)2SO solutions indicate that the carboxylic acid groups and dipyrrinone lactams and/or pyrroles are linked by intramolecular hydrogen bonding. Nonbonded C-H to H-C and N-H to H-N, and N-H to CO2H distances were calculated from the NOE data and confirm that the bilirubins adopt a folded, ridge-tile shape in solution.

  在CDCl 3和CDCl 3-（CD 3）2 SO溶液中对胆红素类似物（1-5）进行的1 H 1 H}-单核和13 C 1 H}-异核NOE（核劳累效应）实验表明羧酸基和二吡啶酮内酰胺和/或吡咯是通过分子内氢键连接的。从NOE数据计算出未键合的CH与HC之间的距离以及NH与HN之间的距离以及NH与CO 2 H之间的距离，并证实胆红素在溶液中呈折叠的，脊状的瓦状形状。
• Enantioselection in bilirubin analogs with only one propionic acid group
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00481-3

  日期：1997.11

  Enantiopure synthetic bilirubin analogs (1 and 2) with only a single β-methyl propionic acid group adopt a folded, ridge-tile conformation stabilized by intramolecular hydrogen bonding. The β-methyl group forces the pigment to adopt a left-handed (M) helical conformation, as evidenced by exciton circular dichroism spectra and indicating that one propionic acid group is sufficient to control the pigment's

  仅具有单个β-甲基丙酸基团的对映体合成胆红素类似物（1和2）采用通过分子内氢键稳定的折叠的，脊-峰构象。β-甲基基团迫使颜料采取左旋（M）螺旋构象，如激子圆二色性光谱所表明的那样，表明一个丙酸基团足以控制颜料的构象。