(1R,2R)-(-)-2-bromocyclo-4-hexen-1-ol | 116051-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-2-bromocyclo-4-hexen-1-ol
• 英文别名: (1R,6R)-6-bromocyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 116051-22-0
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: NPXVKEACJHWOEB-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1R,2R)-(-)-2-bromocyclo-4-hexen-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 chiral diamine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到Benzoic acid (1R,6R)-6-bromo-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二胺存在下外消旋仲醇与苯甲酰氯催化不对称酰化反应

  摘要：

  外消旋仲醇的非酶动力学拆分是一种在有机化学中获得旋光化合物的有效合成方法。在仅 0.3 mol% 衍生自 (S)-脯氨酸的手性二胺 (3) 与 0.5 当量三乙胺的存在下，外消旋仲醇的催化不对称酰化已成功地用非手性苯甲酰氯进行。各种外消旋环状仲醇、5、6 或 8 元环烷醇（1a-1c）、羟基酯（1d 和 1e）和溴醇（1f 和 1g）的这种不对称酰化得到相应的光学活性苯甲酸酯（84-97% ee ) 和未反应的醇类 (79–95% ee)。外消旋无环仲醇（1h-1j）也以中等对映选择性酰化。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.265
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 Ipc₂BBr 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(1R,2R)-(-)-2-bromocyclo-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内消旋环氧化物与 B-卤代二异松蒎基硼烷的对映选择性环裂解

  摘要：

  摘要：B-卤代二异松蒎基硼烷，IpcBX，特别是溴化物 1b 和碘化物 1c，可区分内消旋环氧化物的对映体碳氧键，以提供中等至优异对映体纯度的 1,2-卤代醇。因此 (-)-(1R, 2R)-2-溴环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己-4-en-1-o1和 (-)-(1R, 2R)-2-bromocyclohex-4-en-1-o1 分别以 84%、91%、63% 和 95% ee 从相应的内消旋环氧化物和卤代硼烷试剂中获得。然后从戊烷中简单重结晶得到基本上 100% ee 的卤代醇；顺式-2-氧化丁烯和顺式-3-氧化己烯分别以78% 和69% ee 提供相应的(1R, 2R)-碘醇。在所有情况下，内消旋环氧化物的 S 碳都被选择性裂解。这是对内消旋环氧化物进行对映选择性开环以获得光学活性 1,2-卤代醇的第一个例子。关键词：不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja00226a050

文献信息

• Bridged macrocyclic module compositions
  申请人：Whiteford Jeffery A.

  公开号：US20080290034A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  This invention is related to the fields of organic chemistry and nanotechnology. In particular, it relates to materials and methods for the preparation of organic synthons and bridged macrocyclic module compounds. The bridged macrocyclic module compounds may be used to prepare macrocyclic compositions such as nanofilms, which may be useful for filtration.

  本发明涉及有机化学和纳米技术领域。具体而言，涉及有机合成物和桥接的大环模块化合物的制备材料和方法。这些桥接的大环模块化合物可用于制备大环组成物，例如纳米膜，这些纳米膜可用于过滤。
• NANOFILM AND MEMBRANE COMPOSITIONS
  申请人：KRIESEL Joshua W.

  公开号：US20090114596A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Nanofilms useful for filtration are prepared from oriented amphiphilic molecules and oriented macrocyclic modules. The amphiphilic species may be oriented on an interface or surface. The nanofilm may be prepared by depositing or attaching an oriented layer to a substrate. A nanofilm may also be prepared by coupling the oriented macrocyclic modules to provide a membrane.

  从定向的两性分子和定向的大环模块制备用于过滤的纳米薄膜。这种两性物种可以定向在界面或表面上。可以通过沉积或附着定向层到基底上制备纳米薄膜。也可以通过耦合定向的大环模块来制备膜。
• Bridged Macrocyclic Module Compositions
  申请人：Whiteford Jeffery A.

  公开号：US20130081999A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  This invention is related to the fields of organic chemistry and nanotechnology. In particular, it relates to materials and methods for the preparation of organic synthons and bridged macrocyclic module components. The bridge macrocyclic module compounds may be used to prepare macrocyclic module compositions such as nanofilms, which may be useful for filtration.

  该发明涉及有机化学和纳米技术领域。具体而言，它涉及有机合成物和桥连的大环模块组分的制备材料和方法。桥连的大环模块化合物可用于制备大环模块组合物，如纳米薄膜，这些组合物可能对过滤有用。
• Asymmetric ring opening of meso-epoxides with B-halobis(2-isocaranyl)boranes 2-dIcr2BX
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.044

  日期：2006.8

  Hydroboration of commercially available (+)-2-carene (96% ee) with either BH2Cl center dot SMe2 or BC13/Me3SiH, provides chemically pure B-chlorobis(2-isocaranyl)borane (2-(d)Icr(2)BCl) whereas B-bromobis(2-isocaranyl)borane (2-(d)Icr(2)BBr) could only be prepared by Matteson's BBr3/Me3SiH procedure in high chemical yield and purity. The enantionteric excess achieved with 2-(d)Icr(2)BCl (78%), was significantly higher than those realized with the previously explored reagent, (IPC2BCl)-I-d (41%), especially for meso-cyclohexene oxide. The new reagent, 2-(d) Icr(2)BBr also showed considerable improvements in enantiomeric excesses, in the cases of meso-cyclopentene oxide (67%) and meso-cis-2,3-butene oxide (78%) than those achieved with the previously reported reagent, (IPC2BBr)-I-d (57% and 61%, respectively). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• cis-and trans-1,4-Cyclohexadiene dioxide
  作者：Theodore W. Craig、George R. Harvey、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo01287a003

  日期：1967.12