(2S)-4-(13-hydroxytridecyl)-2-methyl-2H-furan-5-one | 176108-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-4-(13-hydroxytridecyl)-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 176108-79-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: MHEQCWYPRFJRQC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(13-hydroxytridecyl)-2-methyl-2H-furan-5-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(5S)-3-(12'-formyldodecyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Squamostanal-A

  摘要：

  本文描述了作为四氢呋喃苷元降解产物分离出来的角鲨烷-A（1）的首次合成。碘化物 7 与 1 的潜在醛基相对应，它是由 13-[四氢吡喃-2'-氧基]-2-十三炔-l-醇（5）通过两步法制备的。7 与γ-内酯 8 发生基于 NaHMDS 的偶联反应，得到化合物 9，并通过 3 步顺序将其转化为 1

  DOI：

  10.1271/bbb.60.526
• 作为产物：
  描述：

  13-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-tridecyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2S)-4-(13-hydroxytridecyl)-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Squamostanal-A

  摘要：

  本文描述了作为四氢呋喃苷元降解产物分离出来的角鲨烷-A（1）的首次合成。碘化物 7 与 1 的潜在醛基相对应，它是由 13-[四氢吡喃-2'-氧基]-2-十三炔-l-醇（5）通过两步法制备的。7 与γ-内酯 8 发生基于 NaHMDS 的偶联反应，得到化合物 9，并通过 3 步顺序将其转化为 1

  DOI：

  10.1271/bbb.60.526

文献信息

• Synthesis of Squamostanal-A
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.60.526

  日期：1996.1

  The first synthesis of squamostanal-A (1), separated as a degradation product of tetrahydrofuranic acetogenins, is described. Iodide 7, which corresponds to the latent aldehyde moiety of 1, was prepared through a 2-step sequence from 13-[tetrahydropyran-2'- yloxy]-2-tridecyn-l-ol (5). The NaHMDS-based coupling reaction of 7 with γ-lactone 8 gave compound 9, which by a 3-step sequence, was coverted to 1

  本文描述了作为四氢呋喃苷元降解产物分离出来的角鲨烷-A（1）的首次合成。碘化物 7 与 1 的潜在醛基相对应，它是由 13-[四氢吡喃-2'-氧基]-2-十三炔-l-醇（5）通过两步法制备的。7 与γ-内酯 8 发生基于 NaHMDS 的偶联反应，得到化合物 9，并通过 3 步顺序将其转化为 1