3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 112724-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole；3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 112724-00-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: QVRCAUNIZVCAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吲哚的合成及雌激素受体亲和力

  摘要：

  合成了在 C-3 处具有芳香取代基和在芳香环处具有羟基官能团的 2-苯基吲哚，并测试了它们对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。大多数这些吲哚与雌激素受体结合。3-(4-羟基苯基)-2-苯基吲哚 (3b) 的结合亲和力最高（雌二醇的 1.25%）。体内研究了3b的乙酸盐。它在小鼠体内没有雌激素或抗雌激素活性，并且仅微弱地抑制了激素依赖性 DMBA 诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200506
• 作为产物：
  描述：

  苯胺氢溴酸盐 在 氢氧化钾 、 丙酮 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  194.分子重排和在芳胺残基的位移α -arylamino酮。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001041

文献信息

• Pd/phenanthroline-catalyzed arylative cyclization of o-(1-alkynyl)thioanisoles: synthesis of 3-arylated benzo[b]thiophenes
  作者：Takayuki Yamauchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.033

  日期：2016.7

  aryl iodides in the presence of catalytic amounts of [Pd(phen)2][PF6]2 resulted in the efficient formation of 3-arylated benzo[b]thiophenes, and a range of aryl iodides with electron-donating or -withdrawing groups could be used. While this reaction proceeded in the presence of aromatic and aliphatic groups on the terminal alkynyl carbon atom, silyl and alkoxycarbonyl groups hampered the reaction. Furthermore

  在催化量的[Pd（phen）2 ] [PF 6 ] 2存在下，邻-（1-炔基）硫代苯甲醚与芳基碘的芳基环化反应可有效形成3-芳基苯并[ b ]噻吩可以使用一定范围的带有给电子或吸电子基团的芳基碘化物。尽管该反应在末端炔基碳原子上存在芳族和脂族基团的情况下进行，但是甲硅烷基和烷氧基羰基基团阻碍了反应。此外，该方法可扩展到由N，N-二甲基-o合成3芳基吲哚-（1-炔基）苯胺。所有这些反应都通过裂解碳-杂原子键而顺利进行。除所需的环化产物外，在硫原子上使用邻-（羟丙基）苯基甲基取代基提供了异色满，其应通过羟基分子内攻击苄基碳原子而形成。
• Indole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030220377A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to compounds, in particular indoles, that are useful as estrogen agonists and antagonists and pharmaceutical uses thereof. The present invention also relates to indoles that are selective for the ER&bgr; receptor and pharmaceutical uses thereof. The compounds have utility in that they may be used to treat estrogen mediated disorders.

  该发明涉及一种化合物，特别是吲哚类化合物，可用作雌激素激动剂和拮抗剂，以及其药用用途。本发明还涉及对ER&bgr;受体具有选择性的吲哚类化合物及其药用用途。这些化合物具有实用价值，因为它们可以用于治疗雌激素介导的疾病。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Diaryl-<i>N</i>-methylindoles from <i>ortho</i>-Alkynylanilines and Aryl Pinacol Boronic Esters
  作者：Yue-Gui Luo、R. Sidick Basha、Daggula Mallikarjuna Reddy、Yong-Jing Xue、Te-Hsuan Chen、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02835

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed synthesis of 2,3-diaryl-N-methylindoles from o-alkynylanilines and aryl pinacol boronic esters was developed. The system possesses high functional group tolerance and a broad substrate scope with a variety of aryl pinacol boronic esters to provide valuable 2,3-diaryl-N-methylindoles in moderate to good yields. Remarkably, the sequential reaction controlled by iridium-catalyzed

  开发了钯催化的由邻炔基苯胺和芳基频哪醇硼酸酯合成的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。该系统具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并带有各种芳基频哪醇硼酸酯，以中等至良好的产率提供有价值的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。值得注意的是，由铱催化的C–H硼酸酯化或钯催化的炔基化反应，然后进行本钯催化的C3芳基化反应所控制的顺序反应提供了高收率的官能化2,3-二芳基-N-甲基吲哚。
• Consecutive four-component synthesis of trisubstituted 3-iodoindoles by an alkynylation–cyclization–iodination–alkylation sequence
  作者：Nadia Ledermann、Alae-Eddine Moubsit、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.19.99

  日期：——

  consecutive four-component reaction starting from ortho-haloanilines, terminal alkynes, N-iodosuccinimide, and alkyl halides in yields of 11–69%. Initiated by a copper-free alkynylation, followed by a base-catalyzed cyclizive indole formation, electrophilic iodination, and finally electrophilic trapping of the intermediary indole anion with alkyl halides provides a concise one-pot synthesis of 3-iodoindoles

   抽象的 从邻卤代苯胺、末端炔烃、 N-碘代琥珀酰亚胺和烷基卤开始，通过连续的四组分反应生成了 19 种不同取代的 3-碘吲哚库，产率为 11-69%。由无铜炔基化引发，然后是碱催化环化吲哚形成、亲电碘化，最后用烷基卤化物亲电捕获中间吲哚阴离子，提供了 3-碘吲哚的简明一锅法合成。后者是铃木芳基化的有价值的底物，以四种衍生物的合成为例，其中一些在溶液和固态下都是蓝色发射体，收率良好。 Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 1379–1385. doi:10.3762/bjoc.19.99
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles <i>via</i> arylation of <i>ortho</i>-alkynylanilines with arylsiloxanes
  作者：Yang-Ting Hsia、Yu-Lin Lu、Rekha Bai、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00961k

  日期：——

  study, we report the electrophilic cyclization of N,N-dimethyl-o-alkynylanilines with arylsiloxanes in the presence of [Pd(OAc)2] and Ag2O catalytic system, which leads to the efficient synthesis of indoles, similar to the one that is obtained through Larock indole synthesis. A range of aryl(trimethoxy)silanes with EDGs and EWGs were successfully utilized for the synthesis of a diverse variety of substituted

  在本研究中，我们报道了在[Pd(OAc) 2 ]和Ag 2 O催化体系存在下，N , N-二甲基邻炔基苯胺与芳基硅氧烷发生亲电环化，从而有效合成吲哚，类似于通过 Larock 吲哚合成获得的一种。一系列具有 EDG 和 EWG 的芳基（三甲氧基）硅烷已成功用于通过C-Si 键断裂合成各种取代吲哚。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以 26-88% 的产率提供 2,3-二芳基-N-甲基吲哚。