2-deoxy-3-O-methyl-D-threo-pentono-1,4-lactone | 82540-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-3-O-methyl-D-threo-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 82540-81-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: CFNNBGHLPFGIRJ-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxypropanoate 在 oxonium 作用下， 生成 2-deoxy-3-O-methyl-D-threo-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Kappert, Michael; Huttner, Gottfried, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 726 - 727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of 2-deoxy-3-0-methyl-1,4-aldonolactones
  作者：F.J. Lopez Herrera、M.S. Pino Gonzalez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96089-2

  日期：1986.1

  aldehyde sugars 1, (free or in lactol form), reacted with methyl hydrogen malonate to give α,β-unsaturated esters 2. In the case of lactols, the R group in 2 is not identical to the R in 1 (epimerisation occurs). Base-catalysed addition of methanol to the esters 2, afforded the epimeric ethers 3, acid hydrolisis of which yielded the 2-deoxy-3-0-methyl-1,4-aldonolactones 4. Degradation of the sugar chain

  到2-脱氧- 3-甲实用合成路线0 -甲基-1,4- aldonolactones得以实现。醛糖1的异亚丙基衍生物（游离或以乳糖醇的形式）与丙二酸氢甲酯反应生成α，β-不饱和酯2。在乳糖醇的情况下，2中的R基团与1中的R基团不相同（发生差向异构化）。将甲醇碱催化加成到酯2中，得到差向异构醚3，其酸水解产生2-脱氧-3- 0-甲基-1,4-醛内酯4。 C-3上的绝对配置。
• MULZER, J.;KOPPERT, M.;HUTTNER, G.;JIBRIL, I., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 9, 726-727
  作者：MULZER, J.、KOPPERT, M.、HUTTNER, G.、JIBRIL, I.

  DOI：——

  日期：——