(Z)-2-(2'-methoxybenzylidene)-1,2-dihydroindol-3-one | 38073-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2'-methoxybenzylidene)-1,2-dihydroindol-3-one
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-methylidenindolin-3-on；(2Z)-2-(2-methoxybenzylidene)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；(2Z)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-3-one
• CAS: 38073-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: AMADAXZXHSENCM-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以52%的产率得到(Z)-2-(2'-methoxybenzylidene)-1,2-dihydroindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  寻求小分子作为有效的非竞争性流感抑制剂

  摘要：

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105139

文献信息

• Nucleophile-Controlled Trapping of Gold Carbene by Nitriles and Water: Synthesis of 5<i>H</i>-Pyrimido[5,4-<i>b</i>]indoles and 2-Benzylidene-3-indolinones
  作者：Yun-Long Zhu、Yi-Fan Dong、Si-Ru Wang、You-Gui Li、Xiang Wu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03856

  日期：2024.1.26

  A gold-catalyzed, nucleophile-controlled cascade reaction of N-(2-azidophenyl-ynyl)methanesulfonamides with nitriles and water is described that provides structurally diverse 5H-pyrimido[5,4-b]indoles and 2-benzylidene-3-indolinones in good to excellent yields. Mechanistic studies indicate that the β-sulfonamido-α-imino gold carbene is the key intermediate which is generated through the gold-catalyzed

  描述了N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺与腈和水的金催化亲核试剂控制级联反应，提供结构多样的 5 H-嘧啶基[5,4 -b ]吲哚和 2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的收率良好至极好。机理研究表明，β-磺酰胺基-α-亚氨基金卡宾是金催化N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺环化生成的关键中间体，并与腈进行正式的[4 + 2]级联成环反应分别与水发生分子内S N 2′型反应。