(1R,2S,3R,7R,8S)-3-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]oxy-4-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-6-one | 138842-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,3R,7R,8S)-3-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]oxy-4-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-6-one
• CAS: 138842-60-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: WKJWQWWETRHCFX-LXVMNVLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 在 lipase PS (Pseudomonas sp) immobilized on Hyflo Super Cell 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,3R,7R,8S)-3-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]oxy-4-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active 6-acetyloxy-2H-pyran-3(6H)-one obtained by lipase catalyzed transesterification and esterification

  摘要：

  Kinetic resolution of 6-acetyloxy-2H-pyran-3(6H)-one (1) is achieved by immobilized lipase PS on Hyflo Super Cell in organic solvents. Transesterification in hexane/n-butanol yields enantiomerically pure R-(-)-6-acetyloxy-2H-pyran-3(6H)-one, whereas esterification of 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one (2) with vinyl acetate by immobilized lipase PS gives the S-enantiomer with e.e.'s up to 76%. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00155-x

文献信息

• Asymmetric diels alder reactions and michael type additions with 6(R)-3′(R)-Pantolactone-substituted-2H-pyran-3(6H)-one.
  作者：Joop Knol、Johan F.G.A. Jansen、Fré van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80136-t

  日期：1991.12

  The preparation of optically pure pyranone 2a, using d-pantolactone as a chiral auxiliairy, and its successful application in Diels Alder and Michael type additions with d.r.'s of 89/11 up to 100/0 is described.