2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 938375-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 938375-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: UCPOLYFWTSNBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱羧/N-O裂解从α-亚氨基-含氧酸电合成（杂）芳基腈

  摘要：

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02986c

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Direct Cyanation of Indoles and Pyrroles with <i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide (NCTS)
  作者：Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol202335p

  日期：2011.10.21

  BF3·OEt2-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using a less toxic, bench-stable, and easily handled electrophilic cyanating agent N-cyano-N-phenyl-para-toluenesulfonamide (NCTS) affords 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields with excellent regioselectivity. The substrate scope is broad with respect to indoles and pyrroles.

  BF 3 ·OEt 2使用毒性较小，稳定且易于处理的亲电子氰化剂，将吲哚和吡咯直接氰化N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）可提供3-氰基吲哚和2-氰基吡咯产量高，区域选择性好。关于吲哚和吡咯，底物范围很广。
• Direct Transformation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide to −CN: Pd-Catalyzed Cyanation of Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja204063z

  日期：2011.8.17

  This paper describes the direct cyanation of indoles and benzofurans employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both reagent and solvent. Isotopic labeling experiments indicated that both the N and the C of the cyano group derived from DMF. This transformation offers an alternative method for preparing aryl nitriles, though it is currently limited in scope to indoles and benzofurans.

  本文介绍了使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为试剂和溶剂对吲哚和苯并呋喃进行直接氰化。同位素标记实验表明，氰基的 N 和 C 均来自 DMF。这种转化提供了一种制备芳基腈的替代方法，但目前仅限于吲哚和苯并呋喃。
• Switchable Synthesis of 3-Cyanoindoles and 3-Amidylindoles<i>via</i>a Palladium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-alkynylaniline with Isocyanide
  作者：Guanyinsheng Qiu、Xiaochen Qiu、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300382

  日期：2013.8.12

  AbstractA palladium‐catalyzed reaction of N,N‐dimethyl‐2‐alkynylanilines with isocyanides is reported, leading to the formation of 3‐cyanoindoles and 3‐amidylindoles. The isocyanide insertion is the key step during the process, and the presence of water is essential for the formation of 3‐amidylindoles.magnified image