tert-butyl (Z)-3-phenylbut-2-enoate | 75814-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 75814-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VFXVAMMAMBFTTB-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸,3-苯基-,1,1-二甲基乙基酯 在 [Ir(dF(H)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (Z)-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的 Photo-Wolff-Kischner 反应合成烯烃

  摘要：

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202102671

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Wittig-type Reaction of Dimetallated Carbodianion Species as Produced by Zinc Reduction of<i>gem</i>-Polyhalogen Compounds in the Presence of Lewis Acids
  作者：Kazuhiko Takai、Yuji Hotta、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1698

  日期：1980.6

  Treatment of R1COR2 with a suspension prepared from diiodomethane, trimethylaluminum and excess zinc in tetrahydrofuran at room temperature affords olefins R1R2C=CH2 in fair (R1,R2=alkyl) to good (R1=alkyl, R2=H) yields. The ketone methylenation is better carried with another system consisting of CH2Br2–Zn–TiCl4. Ketones and aldehydes are transformed into α-chloro α,β-unsaturated esters or α,β-unsaturated

  在室温下用由二碘甲烷、三甲基铝和过量锌在四氢呋喃中制备的悬浮液处理 R1COR2，以一般（R1，R2=烷基）到良好（R1=烷基，R2=H）产率提供烯烃 R1R2C=CH2。由 Br2-Zn-TiCl4 组成的另一个系统可以更好地进行酮亚甲基化。在二乙基氯化铝和锌的存在下，用三氯乙酸甲酯或二氯乙酸叔丁酯（二溴乙酸乙酯）处理，酮和醛以良好的收率转化为 α-氯 α,β-不饱和酯或 α,β-不饱和酯。
• Acid-Promoted Olefination of Ketones by an Iron(III) Porphyrin Complex
  作者：Ying Chen、Lingyu Huang、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol0347444

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]The acid-promoted olefination of unactivated ketones with diazo reagents in the presence of triphenylphosphine can be catalyzed by the commercially available iron(III) porphyrin complex Fe(TPP)Cl. The reactions were effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with the use of a stoichiometric diazo reagents and substoichiometric benzoic acid. Examples include aromatic, aliphatic, cyclic, and unsaturated ketones with ethyl diazoacetate or tert-butyl diazoacetate.
• Peterson olefination reaction using (trimethylgermyl)acetate. Stereoselective synthesis of (E)-2-alkenoic acid esters
  作者：Sumie Inoue、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00001a064

  日期：1991.1

  Peterson-type reaction of (trimethylgermyl)acetates 1 with aldehydes and ketones 2 gave stereoselectively (E)-2-alkenoic acid esters (E)-4 after stirring at -78-degrees-C and warming to room temperature. High yields of the reaction intermediates threo- and erythro-3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)alkanoic acid esters 3 were obtained when the reaction was quenched at -78-degrees-C. The paths for conversion of threo-3 and erythro-3 to (E)-4 are discussed.
• TAKAI KAZUHIKO; HOTTA YUJI; OSHIMA KOICHIRO; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1698-1702,
  作者：TAKAI KAZUHIKO、 HOTTA YUJI、 OSHIMA KOICHIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——