5-甲酰基-2-甲氧基苯硼酸频呢醇酯 | 443776-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲酰基-2-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 443776-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₄
• 分子量: 262.113
• InChiKey: OTFGWHORCPCPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲氧基苯硼酸频呢醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 18-冠醚-6 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 (R,R,R,R)-Wingphos 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Isoplagiochin D
  参考文献：
  名称：

  钯-Catalzyed的Atroposelective 16-成员大环化：异扁豆素D†的全合成

  摘要：

  Isoplagiochin D是一个环应变大环双联苄基，在一个联芳基结构中显示稳定的轴向手性，在另一个联芳基部分中显示半稳定的轴向手性。我们在这里报道了一个前所未有的例子，该实验通过苄基卤化物和卡宾化合物之间的钯催化大环化反应，催化不对称合成环应变阻转异构体。这种新开发的Pd催化的不对称大环化方案使我们能够以高对映选择性的方式快速合成异硫菌素D。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-甲酰基-2-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1

文献信息

• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• <i>Ortho</i>-Selective C–H Borylation of Aromatic Ethers with Pinacol-borane by Organo Rare-Earth Catalysts
  作者：Can Xue、Yong Luo、Huailong Teng、Yuanhong Ma、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.8b01364

  日期：2018.6.1

  borylation of aromatic ethers such as anisoles is of much interest and importance, but has remained a challenge to date. We report herein the catalytic ortho-selective C–H borylation of a wide range of aromatic ethers with pinacolborane (HBpin) by rare-earth metallocene complexes. This protocol offers an efficient and straightforward route for the synthesis of a variety of borylated aromatic ether derivatives

  芳族醚（如茴香醚）的区域选择性C–H硼化非常令人关注和重要，但迄今为止仍是一个挑战。我们在这里报告了稀土金属茂配合物与频哪醇硼烷（HBpin）催化的各种芳族醚的邻位选择性C–H硼化反应。该方案为合成各种硼酸化的芳族醚衍生物提供了一种有效而直接的途径。发现用于稀土金属催化剂的合适的金属/配体组合对于促进这种转化至关重要。
• SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS RXR AGONISTS
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20160333004A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to certain substituted bicyclic compounds that are agonists of RXR and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders.

  本发明涉及某些替代的双环化合物，它们是RXR的激动剂，因此在预防或治疗可以通过激活该受体来预防或治疗的某些疾病的治疗中有用。此外，本发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。
• Strategic Design of Catalytic Lysine‐Targeting Reversible Covalent BCR‐ABL Inhibitors**
  作者：David Quach、Guanghui Tang、Jothi Anantharajan、Nithya Baburajendran、Anders Poulsen、John L. K. Wee、Priya Retna、Rong Li、Boping Liu、Doris H. Y. Tee、Perlyn Z. Kwek、Joma K. Joy、Wan‐Qi Yang、Chong‐Jing Zhang、Klement Foo、Thomas H. Keller、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.202105383

  日期：2021.7.26

  Targeted covalent inhibitors have re-emerged as validated drugs to overcome acquired resistance in cancer treatment. Herein, by using a carbonyl boronic acid (CBA) warhead, we report the structure-based design of BCR-ABL inhibitors via reversible covalent targeting of the catalytic lysine with improved potency against both wild-type and mutant ABL kinases, especially ABLT315I bearing the gatekeeper

  靶向共价抑制剂已重新成为克服癌症治疗中获得性耐药性的有效药物。在此，通过使用羰基硼酸 (CBA) 弹头，我们报告了 BCR-ABL 抑制剂的基于结构的设计，通过可逆共价靶向催化赖氨酸，提高了针对野生型和突变型 ABL 激酶的效力，尤其是 ABL T315I带有看门人残基突变。我们表明可以选择性地靶向进化上保守的赖氨酸，选择性主要取决于此类抑制剂中非共价药效团的分子识别，这可能是由于弹头的中等反应性。我们报告了共价抑制剂-ABL 激酶结构域复合物的第一个共晶结构，提供了对该弹头与催化赖氨酸相互作用的见解。我们还使用无标记质谱法在不同哺乳动物细胞的蛋白质组水平上评估我们的化合物的脱靶。
• Robust Synthesis of Tetra‐Boronate Esters Analogues and the Corresponding Boronic Acids Derivatives
  作者：Shuo‐Bei Qiu、Jing‐Han Xiao、Pin‐Rui Chen、Guan‐Lin Ai、Kuan‐Lin Pan、Jen‐Kun Chen、Yi‐Wei Chen、Po‐Shen Pan

  DOI：10.1002/ejoc.202200379

  日期：2022.8.19

  strategy that could build a series of tetra-boronate analogues in gram-scale is reported. Further, a universal deprotection condition that allows the direct transformation of tetra-boronates to their corresponding boronic acids is also included in this study.

  报道了一种高效且稳健的合成策略，可以构建一系列克级的四硼酸盐类似物。此外，本研究还包括允许四硼酸盐直接转化为其相应硼酸的通用脱保护条件。