bicyclo<3.3.0>-2-octen-7-one | 35200-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>-2-octen-7-one
• 英文别名: bicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one；cis-bicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one；cis-bicyclo(3.3.0)oct-6-en-3-one；(+)-1(R)5(S)-2-oxa-bicyclo[3,3,0]oct-6-en-3-one；7-Oxo-bicyclo<3.3.0>oct-2-en；3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 35200-12-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: CRMVPSCZISTVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.0>-2-octen-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 exo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Acetolysis of some bicyclo[3.3.0]-2-octenyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a014
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEMUTH, M.;MIKHAIL, G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 991-997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A vinylcyclobutane substrate designed as a cyclopropylcarbinyl radical probe
  作者：Phyllis A. Leber、Ryan M. Bell、Carlton W. Christie、Joseph A. Mohrbacher III

  DOI：10.1039/c3ob00033h

  日期：——

  Appending a spirocyclopropane linkage to bicyclo[3.2.0]hept-2-ene is achieved by selective kinetic cyclopropanation of 6-methylenebicyclo[3.2.0]hept-2-ene. The resultant vinylcyclobutane undergoes [1,3] migration as the dominant thermal process. A minor cyclopropylcarbinyl (CPC) rearrangement product clearly implicates a diradical transition structure. The presence and absence of other potential thermal

  将螺环丙烷连接到 双环[3.2.0]庚-2-烯 通过选择性的动力学环丙烷化来实现 6-亚甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。结果乙烯基环丁烷经历[1,3]迁移是主要的热过程。较小的环丙基羰基（CPC）重排产物显然涉及双自由基过渡结构。是否存在其他潜在的热量产品，使我们能够构建详细的机械方案，以解决所有可行的动态过程。
• Electrophile-initiated selective ring transformations of cyclopropyl ketones
  作者：Martin Demuth、Gamal Mikhail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88598-7

  日期：1983.1

  Electrophile-mediated cyclopropane cleavage in tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one (1a) is increasingly directed towards the maximum bond overlap site in the following order of reagents: acetyl methanesulfonate, +Br- or I-; t-butyl-dimethylsilyl iodide; t-butyldimethylsilyl trifluoroacetate; trimethylsilyl trifluoroacetate. The latter reagent gives rise to one single regioisomer (→6a). Routine yields of

  在三环电体介导的裂解环丙烷[3.3.0.0 2,8 ]辛-3-酮（1A）被越来越多地朝向在试剂按下列顺序的最大键重叠站点：乙酰甲磺酸盐，+溴-或I - ; 叔丁基-二甲基甲硅烷基碘化物；三氟乙酸叔丁基二甲基甲硅烷基酯；三氟甲硅烷基三氟乙酸酯。后一种试剂产生一个单一的区域异构体（→ 6a）。分离产物的常规收率在78％至87％之间。区域选择性的提高是通过增加试剂的亲电子能力和降低亲核强度来控制的。独立这两个因素中，C（4） -外中的取代基1单向控制打开模式（→ 2b，6b）。不论C（4）（1a - d）处的取代方式如何，当在80°C的甲苯中使用聚合物负载的三氟甲磺酸酯类似物Nafion-TMS时，环丙烷部分都平滑地重排为烯烃酮（8a - d）。反应通过分子内质子（氘）通过瞬时富电子的环氧双键提取而进行。这是这种分子内过程的第一个充分证明的情况。ARO-半瞬烯（18，22）类似地重排以ARO-s
• 13-Thia-Prostacycline
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0084775A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  13-Thia-Prostacycline der Formel worin A -O-, -CH2- oder eine Bindung, B -CH2- oder =CH-, D eine Bindung, Alkylen mit 1-3 C-Atomen, cis-Alkenylen mit 2-5 C-Atomen oder Alkinylen mit 2-5 C-Atomen, m 0,1,2 oder 3, R1 H, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Aryl mit 6-12 C-Atomen oder -C6H4-NH-CO-R3, R2 Alkyl mit 1-7 C-Atomen, durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1-7 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5-6 C-Atomen, durch Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituiertes Cycloalkyl mit 5-6 C-Atomen, Phenyl, durch F, Cl, Br, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, OH, OCH3 oder CF3 substituiertes Phenyl, Pyridyl, Naphthyl, Thienyl, oder, falls D Alkylen mit 1-3 C-Atomen bedeutet, auch Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Alkylthio mit 1-4 C-Atomen, Phenoxy oder durch F, Cl, Br, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, OH, OCH3 oder CF3 substituiertes Phenoxy, R3NH2, CH3 oder Phenyl bedeuten, sowie, falls R1 = H ist, deren physiologisch unbedenkliche Metall- und Ammoniumsalze besitzen bei guter Verträglichkeit wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie zeigen Wirkungen auf den Kreislauf, vor allem blutdrucksenkende Wirkungen sowie positiv inotrope Wirkungen auf die Herzkraft, aber auch thrombozyten-aggregationshemmende Wirkungen.

  13-Thia-prostacyclins 的式子 其中 A 是-O-、-CH2-或键，B 是-CH2-或＝CH-，D 是键、具有 1-3 个 C 原子的亚烷基、具有 2-5 个 C 原子的顺烯基或具有 2-5 个 C 原子的炔基，m 是 0、1、2 或 3，R1 是 H、具有 1-4 个 C 原子的烷基、具有 6-12 个 C 原子的芳基或-C6H4-NH-CO-R3、R2 具有 1-7 个 C 原子的烷基、被卤素取代的具有 1-7 个 C 原子的烷基、具有 5-6 个 C 原子的环烷基、被具有 1-4 个 C 原子的烷基取代的具有 5-6 个 C 原子的环烷基、苯基、被 F、Cl、Br、OH、OCH3 或 CF3 取代的苯基、吡啶基、萘基、噻吩基，或者，如果 D 是具有 1-3 个 C 原子的亚烷基，还包括具有 1-4 个 C 原子的烷氧基、具有 1-4 个 C 原子的烷硫基、苯氧基或具有 1-4 个 C 原子的烷基被 F、Cl、Br、OH、OCH3或CF3、R3NH2、CH3或苯基取代的烷基，如果 R1 = H，它们对人体无害的金属盐和铵盐具有重要的药理特性，且耐受性良好。它们对血液循环有影响，尤其是降血压作用以及对心力的正性肌力作用，同时还具有抑制血小板聚集的作用。
• Whitesell, James K.; Minton, Mark A.; Flanagan, William G., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4451 - 4455
  作者：Whitesell, James K.、Minton, Mark A.、Flanagan, William G.

  DOI：——

  日期：——
• Valence isomer of 4-methoxyazulene. Synthesis of 6-methoxytetracyclo[5.3.0.02,4.03,5]deca-6,8,10-triene
  作者：Yoshikazu Sugihara、Takashi Sugimura、Ichiro Murata

  DOI：10.1021/ja00412a033

  日期：1981.11