4-[(10R,15S)-12-oxo-13-oxa-8-thia-11-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraen-10-yl]benzonitrile | 1379685-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-[(10R,15S)-12-oxo-13-oxa-8-thia-11-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraen-10-yl]benzonitrile
• CAS: 1379685-84-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 346.409
• InChiKey: XPOOKDJPAPALHF-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 sodium sulfate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -30.0~70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 191.5h， 生成 4-[(10R,15S)-12-oxo-13-oxa-8-thia-11-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraen-10-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective straightforward access to benzo[b]thiophene analogs of Azatoxin

  摘要：

  Horner-Wadsworth Emmons olefination followed by asymmetric hydrogenation allowed the first synthetic access to the chiral thiotryptophan with good enantiomeric excess. Oxazolidinone formation followed by a Pictet-Spengler condensation provided the benzothiophenic analog of Azatoxin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.055

文献信息

• Enantioselective straightforward access to benzo[b]thiophene analogs of Azatoxin
  作者：Stéphanie Gracia、Cédric Marion、Jullien Rey、Florence Popowycz、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.055

  日期：2012.6

  Horner-Wadsworth Emmons olefination followed by asymmetric hydrogenation allowed the first synthetic access to the chiral thiotryptophan with good enantiomeric excess. Oxazolidinone formation followed by a Pictet-Spengler condensation provided the benzothiophenic analog of Azatoxin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.