N-(methanesulfonyl)-16-(α-thienyloxy)-ω-tetranor-PGE2-carboxamide | 79124-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(methanesulfonyl)-16-(α-thienyloxy)-ω-tetranor-PGE2-carboxamide
• 英文别名: N-(methanesulfonyl)-16-(α-thienyloxy)-ω-tetranor-PGE₂-carboxamide
• CAS: 79124-63-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇S₂
• 分子量: 471.596
• InChiKey: OGOZFSKPUSFZTO-ACLOXICESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲酰Corey醛 在 jones reagent 、 sodium methylsulfinylcarbanide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.91h， 生成 N-(methanesulfonyl)-16-(α-thienyloxy)-ω-tetranor-PGE2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(Methanesulfonyl)-16-phenoxyprostaglandin carboxamides: tissue-selective, uterine stimulants

  摘要：

  In an effort to develop tissue-selective prostaglandin analogues resistant to the metabolic inactivating pathways of the natural materials, hybrid compounds modified both at C-1 with a sulfonimide moiety and in the n-amylcarbinol side chain with substituted phenoxy groups were synthesized and evaluated in a variety of in vitro models. Several of these analogues exhibited potent, tissue-selective, uterine stimulant activity, a finding subsequently confirmed in clinical studies with one member of this series, N-(methanesulfonyl)-16-phenoxy-omega-tetranor-PGE2-carboxamide (CP-34089/ZK-57671, sulprostone).

  DOI：

  10.1021/jm00143a018