[(1R,2S)-2-imidazol-1-ylcyclohexyl] acetate | 1215289-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(1R,2S)-2-imidazol-1-ylcyclohexyl] acetate
• CAS: 1215289-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BKNUDGZOMADEDT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-imidazol-1-ylcyclohexyl] acetate 、 溴甲苯 反应 9.0h， 以94%的产率得到1-((1S,2R)-2-acetoxycyclohexyl)-3-benzyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  从盐到离子液体的系统结构修饰：对映纯咪唑鎓盐高效模块化合成的合理方法

  摘要：

  本文报道了一种简单而健壮的模块化合成策略，该策略通过脂肪酶催化的拆分作用产生了多种结构和结构各异的基于咪唑的手性离子液体（CIL）。在分子水平上这些咪唑的手性盐的超分子离子网络的亲密微观相互作用都研究光谱（NMR，FT-IR-ATR）和理论上，并通过X射线DIF获得的实验电子密度的拓扑分析FR执行单晶的动作。我们的结果支持了-OR基团在氢键模式上的相对构型及其对咪唑鎓盐最终物理性质的强烈影响所起的关键作用。我们还获得了观察到的熔点和非共价相互作用之间的合理关联。光谱数据和拓扑分析反映了OH和咪唑C2H基团之间的氢键在阳离子-阴离子和阳离子-阳离子相互作用中所起的关键作用，而OH基团的存在会导致阳离子间的相互作用。这种相互作用显着影响立体异构盐的性质。更有趣的是，我们还通过比较对映纯CIL及其外消旋混合物研究了手性的影响，发现，反式-Cy6-OH-Im-Bn-Br时，外消旋混合物的熔点高于对

  DOI：

  10.1002/chem.200901623
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2R)-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到[(1R,2S)-2-imidazol-1-ylcyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从盐到离子液体的系统结构修饰：对映纯咪唑鎓盐高效模块化合成的合理方法

  摘要：

  本文报道了一种简单而健壮的模块化合成策略，该策略通过脂肪酶催化的拆分作用产生了多种结构和结构各异的基于咪唑的手性离子液体（CIL）。在分子水平上这些咪唑的手性盐的超分子离子网络的亲密微观相互作用都研究光谱（NMR，FT-IR-ATR）和理论上，并通过X射线DIF获得的实验电子密度的拓扑分析FR执行单晶的动作。我们的结果支持了-OR基团在氢键模式上的相对构型及其对咪唑鎓盐最终物理性质的强烈影响所起的关键作用。我们还获得了观察到的熔点和非共价相互作用之间的合理关联。光谱数据和拓扑分析反映了OH和咪唑C2H基团之间的氢键在阳离子-阴离子和阳离子-阳离子相互作用中所起的关键作用，而OH基团的存在会导致阳离子间的相互作用。这种相互作用显着影响立体异构盐的性质。更有趣的是，我们还通过比较对映纯CIL及其外消旋混合物研究了手性的影响，发现，反式-Cy6-OH-Im-Bn-Br时，外消旋混合物的熔点高于对

  DOI：

  10.1002/chem.200901623