(S)-(+)-3-methylundecan-5-one | 34645-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3-methylundecan-5-one
• 英文别名: (+)-3-methyl-undecan-5-one；(S)-3-methyl-undecan-5-one；(3S)-3-methylundecan-5-one
• CAS: 34645-05-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: OTDMVHVBSLMOBS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-methylundecan-5-one 、 氰化钾 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VASI I. G.; DESAI R. K., INDIAN J. CHEM. , 1974, NO 11, 1211-1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-methylpentanenitrile 生成 (S)-(+)-3-methylundecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  VASI I. G.; DESAI R. K., INDIAN J. CHEM. , 1974, NO 11, 1211-1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzinc Reagents to Acyclic Aliphatic Enones
  作者：Hirotake Mizutani、Sylvia J. Degrado、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0122849

  日期：2002.2.1

  Cu-catalyzed enantioselective conjugate additions to acyclic aliphatic enones are reported. The resulting enolates may be functionalized intra- and intermolecularly, leading to the formation of an additional C-C bond. The utility of the present method is not limited to reactions involving Et2Zn; a variety of alkylzincs may be used. Moreover, many of the requisite substrates can be easily accessed through

  报道了铜催化的对映选择性共轭添加到无环脂肪族烯酮。所得的烯醇可以在分子内和分子间进行功能化，从而形成额外的 CC 键。本方法的用途不限于涉及 Et2Zn 的反应；可以使用多种烷基锌。此外，许多必需的底物可以通过催化烯烃交叉复分解轻松获得。
• Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc to Acyclic Aliphatic Enones
  作者：Andrew P. Duncan、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol048191o

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A new P-chiral phosphine bis(sulfonamide) ligand has been developed that allows the Cu-catalyzed enantioselective conjugate addition of Et(2)Zn to acyclic aliphatic enones. The reactions proceed with excellent levels of enantioselectivity (90-95% ee) with a range of enone substrates, involve the use of only 1.2 equiv of Et(2)Zn, and give best results at ambient temperature.

  [反应：见正文]已开发出一种新的P-手性膦双（磺酰胺）配体，该配体可将Et（2）Zn铜催化的对映选择性共轭加成到无环脂族烯酮中。该反应在一系列烯酮底物下进行时具有极好的对映选择性（90-95％ee），仅使用1.2当量的Et（2）Zn，并在环境温度下可获得最佳结果。
• Vasi,I.G.; Desai,R.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, p. 89 - 90
  作者：Vasi,I.G.、Desai,R.K.

  DOI：——

  日期：——
• Vasi,I.G.; Desai,R.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 883 - 885
  作者：Vasi,I.G.、Desai,R.K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective copper-catalyzed conjugate addition using chiral diaminocarbene ligands
  作者：Frédéric Guillen、Caroline L. Winn、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00387-1

  日期：2001.8

  Chiral diaminocarbene ligands, generated by in-situ deprotonation of the corresponding chiral imidazolinium salts, are shown to be efficient ligands in the asymmetric copper-catalyzed 1,4-conjugate addition of diethylzinc to enones, allowing enantiomeric excesses of up to 51% to be achieved. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.