allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 252653-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 252653-14-8
• 化学式: C₁₁₁H₁₁₈O₂₁
• 分子量: 1788.15
• InChiKey: HPKLAOXZDCROLG-RBFPJKDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.16
• 重原子数：
  132.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  204.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloracetimidate 、 allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]3-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第26章

  摘要：

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690068
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第26章

  摘要：

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690068

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 19, Synthesis of 2-(Naphthalen-1-yl)ethyl Cellooligoglycosides and [(Naphthalene-1,8-diyl)di(ethane-2,1-diyl)] Bis[cellooligoglycosides]
  作者：Jinwang Xu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1728::aid-hlca1728>3.0.co;2-a

  日期：1999.10.6