7-drimen-9α,11,12-triol | 185608-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-drimen-9α,11,12-triol
• 英文别名: (1R,4aS,8aS)-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-ol
• CAS: 185608-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: PZNQIKQMJNHKBD-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-drimen-9α,11,12-triol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.92h， 以96%的产率得到warburganal
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0
• 作为产物：
  描述：

  drimendiol 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7-drimen-9α,11,12-triol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0

文献信息

• Drimane Sesquiterpene Alcohols with Activity against Candida Yeast Obtained by Biotransformation with Cladosporium antarcticum
  作者：Nicole Cortez、Víctor Marín、Verónica A. Jiménez、Víctor Silva、Oscar Leyton、Jaime R. Cabrera-Pardo、Bernd Schmidt、Matthias Heydenreich、Viviana Burgos、Paola Duran、Cristian Paz

  DOI：10.3390/ijms232112995

  日期：——

  specific compounds with chemical functionality in regions of the carbon skeleton that are not easily activated by conventional organic chemistry methods. In this work, Cladosporium antarcticum isolated from sediments of Glacier Collins in Antarctica was used to obtain novel drimane sesquiterpenoids alcohols with activity against Candida yeast from drimendiol and epidrimendiol. These compounds were produced

  真菌生物转化是一种有吸引力的合成策略，可在碳骨架区域产生具有化学功能的高度特异性化合物，而这些区域不易被传统有机化学方法激活。在这项工作中，Cladosporium antarcticum从南极洲柯林斯冰川的沉积物中分离出来，用于从 drimendiol 和 epidrimendiol中获得具有抗念珠菌活性的新型 drimane 倍半萜醇。这些化合物是通过在甲醇中用 NaBH 4高产率还原何首乌二醛和isotadeonal制备的。Cladosporium antarcticum从 drimendiol 中产生两种主要产物，确定为 9α-hydroxydrimendiol ( 1, 41.4 mg, 19.4% 产率) 和 3β-hydroxydrimendiol ( 2 , 74.8 mg, 35% 产率)，而表二醇的生物转化仅产生一种产物，9β-hydroxyepidrimendiol (
• OISI, TAKEHSI;NAKATA, TADASI;AKITA, XIROYUKI
  作者：OISI, TAKEHSI、NAKATA, TADASI、AKITA, XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of zamoranic acid. Part V Homochiral semisyntheses of active drimanes: Pereniporin B, polygodial and warburganal
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belen Gómez Pérez、David Díez、Anna M. Lithgow、Patricio M. Gómez、Pilar Basabe、Narcico M. Garrido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85710-0

  日期：1994.1

  by photochemical cleavage yielded methyl 7,9(11)-drimadien-12-oate, whose chemoselective epoxidation afforded methyl 9α,11-epoxy-7-drimen-12-oate, which is the key synthetic precursor for pereniporin B, polygodial and warbuganal.

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。