benzyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside | 117363-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (6aR,8R,9R,9aS)-8-phenylmethoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 117363-13-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 482.765
• InChiKey: QLCNITCCGYKOEE-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside 生成 [(6aR,8R,9R,9aR)-8-phenylmethoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NAWROT, BARBARA;PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;ZEPF, ROBERT A.;WATANABE, KYOICH+, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 95-114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 benzyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2′-O-alkyl ribonucleosides using trichloroacetimidate d-ribofuranosides as ribosyl donors

  摘要：

  Trichloroacetimidate-2-O-alkyl-3, 5-O-TIPS-beta-D-ribofuranoside glycosylates silylated nucleobases in a fast high-yielding and stereoselective reaction promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. This method has been applied to the synthesis of 2'-O-alkyl ribonucleosides further transformed to building blocks ready for oligo(2'-O-alkyl)ribonucleotide construction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75987-9

文献信息

• Synthesis of a 3′-Fluoro-3′-deoxytetrose Adenine Phosphonate
  作者：Swarup De、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01482

  日期：2017.9.15

  adenine phosphonate has been developed. The synthesis starts from l-xylose and key steps include the stereospecific introduction of the phosphonomethoxy group and adenine. In addition, a regioselective fluorination reaction allows access to the desired 3′-fluoro-3′-deoxytetrose moiety. This methodology allows the straightforward synthesis of a 3′-fluoro-3′-deoxytetrose adenine phosphonate and can be

  已开发出一种新的合成途径来合成3'-氟-3'-脱氧etroseetrose腺嘌呤膦酸酯。合成从1-木糖开始，关键步骤包括膦酰基甲氧基和腺嘌呤的立体定向引入。另外，区域选择性氟化反应允许进入所需的3'-氟-3'-脱氧四糖部分。该方法允许直接合成3'-氟-3'-脱氧山梨糖腺嘌呤膦酸酯，并且可以扩展为合成其他类型的3'-氟核苷膦酸酯。
• Glycosyltransfer mechanism of α-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00225-0

  日期：1998.11

  oxocarbenium ion-like transition state. Nojirimycin and 1′-amino-1′-deoxy and 3′-amino-3′-deoxy analogs of 6′-chlorosucrose had relatively strong inhibitory effects toward the intramolecular glucosylation, (inhibition at 10 mM being 97, 71, and 78%, respectively) in contrast to the 4′-amino-4′-deoxy and 6′-amino-6′-deoxy analogs, which showed moderate or no inhibitory activity. This tendency is presumably

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭