(3aS,3bS,6aR,7S,7aR)-7-((benzyloxy)methoxy)<1,3,2>dioxathiolo<4,5-a>cyclopent<4,5-d>oxazolidine-2,2,5-trione | 174149-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,3bS,6aR,7S,7aR)-7-((benzyloxy)methoxy)<1,3,2>dioxathiolo<4,5-a>cyclopent<4,5-d>oxazolidine-2,2,5-trione
• 英文别名: (1S,2S,6R,7S,8R)-4,4-dioxo-7-(phenylmethoxymethoxy)-3,5,9-trioxa-4lambda6-thia-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one；(1S,2S,6R,7S,8R)-4,4-dioxo-7-(phenylmethoxymethoxy)-3,5,9-trioxa-4λ6-thia-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 174149-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₈S
• 分子量: 357.341
• InChiKey: WTYGOINPCUFULP-PPCPHDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bS,6aR,7S,7aR)-7-((benzyloxy)methoxy)<1,3,2>dioxathiolo<4,5-a>cyclopent<4,5-d>oxazolidine-2,2,5-trione 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5R)-3-amino-5-(methylthio)cyclopentane-1,2,4-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopent-4-ene-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (3aS,3bS,6aR,7S,7aR)-7-((benzyloxy)methoxy)<1,3,2>dioxathiolo<4,5-a>cyclopent<4,5-d>oxazolidine-2,2,5-trione
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v

文献信息

• Flexible Enantiodivergent Synthesis and Biological Activity of Mannostatin Analogues, New Cyclitol Glycosidase Inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Yoji Umezawa、Hayamitsu Adachi、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo951126v

  日期：1996.1.1

  Mannostatin A (1) is a new cyclitol inhibitor of glycoprotein processing. 2-Epimannostatin A (12) and its enantiomer (13) as well as their positional isomers (14, 15) were designed for probing structure-activity relationships in this class of glycosidase inhibitors. The analogues have been synthesized from (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone by an enantiodivergent strategy in a totally

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。