methyl (1S,6S)-1,6-dihydroxy-cyclohex-2-encarboxylate | 1236979-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,6S)-1,6-dihydroxy-cyclohex-2-encarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,6S)-1,6-dihydroxycyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1236979-66-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: SEHYYTXDMBGUBX-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,6S)-1,6-dihydroxy-cyclohex-2-encarboxylate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以183 mg的产率得到(-)-methyl (S)-1-hydroxy-6-oxo-cyclohex-2-encarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of idesolide via NaHCO3-promoted dimerization

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of idesolide has been accomplished in 20% overall yield from a known allylic alcohol by a nine-step sequence involving the Sharpless asymmetric epoxidation as the source of chirality and an efficient NaHCO3-promoted dimerization of the monomeric form of idesolide as the key transformation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-2-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 氢氟酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以229 mg的产率得到methyl (1S,6S)-1,6-dihydroxy-cyclohex-2-encarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of idesolide via NaHCO3-promoted dimerization

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of idesolide has been accomplished in 20% overall yield from a known allylic alcohol by a nine-step sequence involving the Sharpless asymmetric epoxidation as the source of chirality and an efficient NaHCO3-promoted dimerization of the monomeric form of idesolide as the key transformation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.034

文献信息

• Anti-Inflammatory Salicin Derivatives from the Barks of Salix tetrasperma
  作者：Pei-Qian Wu、Ying Li、Yu-Hao Ren、Jun-Su Zhou、Qun-Fang Liu、Yan Wu、Jin-Hai Yu、Bin Zhou、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01061

  日期：——

  The genus Salix L. is traditionally used in folk medicine to alleviate pain caused by various kinds of inflammation. In the present study, 10 undescribed salicin derivatives along with 5 known congeners were isolated from the barks of Salix tetrasperma, and their structures were elucidated by spectroscopic analyses, single-crystal X-ray diffraction, electronic circular dichroism (ECD) calculations

  柳属传统上在民间医学中用于缓解各种炎症引起的疼痛。在本研究中，从四子柳的树皮中分离出 10 种未描述的水杨苷衍生物以及 5 种已知的同系物，并通过光谱分析、单晶 X 射线衍射、电子圆二色性 (ECD) 计算和化学分析阐明了它们的结构。转换。化合物4 – 6显着抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 NO 的产生，其中最活跃的4明显抑制 IL-1β 和 IL-6 的产生，并以剂量​​依赖性方式降低 iNOS 和 COX-2 的表达。进一步的Western blotting分析显示4的抗炎机制可能是通过MAPK和NF-κB信号通路介导的。